近年来,荧光探针因为灵敏度高、特异性强和操作简单等优点,在离子检测、医学诊断和荧光成像等方面表现出了很强竞争力,逐渐被广大科研工作者所重视。其中聚集诱导发光（AIE）类有机荧光分子因其良好的光学等优点成为目前使用较为广泛的探针材料。研究表明高特异性靶向和高穿透性的AIE荧光探针能够对癌细胞进行靶向显影和免疫治疗,但是这类的有机荧光探针分子存在种类少、合成困难等问题,这些问题使得AIE荧光探针在癌症治疗领域的应用步履维艰。因此,研究开发特异性靶向能力强和细胞穿透能力强的AIE有机荧光探针分子是具有非常重要的意义的。本论文从设计和合成具有高细胞膜穿透性以及高细胞器靶向性的AIE荧光探针分子出发,主要内容有以下三部分:1、在第一部分中内容对典型的AIE分子进行简单的C-O偶联反应,合成了三苯胺（TPA）修饰的四苯乙烯（TPE）荧光分子。在提纯过程中通过柱层析方法,演示了AIE材料分离提纯过程,并且通过薄层色谱的方法演示了AIE材料特有的发光现象;另外,将荧光分子与双亲性聚合物在水相中通过自组装的方法形成了具有荧光的胶束,从而验证了AIE发光机理。2、在第二部分中通过Suzuki偶联反应对TPA进行修饰得到了荧光分子TPA-Py。并通过Menshutkin反应合成了TPA-Pyr-Octane、TPA-Pyr-Br和TPA-Pyr-Thiouurea荧光探针分子,通过分子结构的微调,实现了对线粒体的特异性靶向和高分辨成像。研究结果表明:在探针材料中通过嫁接硫脲可以大大提升细胞对材料的摄取和特异性结合。通过与线粒体靶向剂Mito Red的对比,TPA-Pyr-Thiouurea具有生产成本低、光稳定性强和特异性强等优点,有望取代市售的商业线粒体染色剂。并且引入硫脲的荧光探针分子TPA-Pyr-Thiouurea能够对活细胞中O₂.^-进行特异性选择和动态监测。3、在第三部分中通过对聚合物中碘元素含量的控制,合成了四种含碘量不同的水溶性荧光探针分子P-TPE、P-TPE-I₁、P-TPE-I₂和P-TPE-I₃。对四种荧光探针分子进行生物学应用研究,结果表明,四种荧光探针分子随着含碘量的不同,使得在细胞摄取量上存在明显的差异,即实现了荧光探针分子对细胞的高穿透性。研究结果为具有高细胞膜穿透性的荧光探针分子设计和合成提供了重要思路。