分子自组装体系在分子器件和超分子材料方面潜在的应用价值,设计与研究自组装体系已经引起科学家很大的兴趣。而通过自组装形成的自组装单层膜(Self-Assembled Monolayers,SAMs)自问世以来便已在电化学和电分析化学领域显示出巨大的优势。本论文设计并合成了修饰有氮杂冠醚和乙酰硫基的富π电子氢醌醚链化合物,利用变温核磁共振技术研究其与缺π电子联吡啶环蕃之间的相互作用,形成了具有“插销”功能的分子器件。同时利用电化学方法研究了该乙酰硫基化合物在金电极表面的自组装单分子层,并利用该自组装体系选择性吸附不同价态的金属离子,形成了具有选择性功能的自组装膜电极,为新颖分子器件的研制提供实验和理论依据。在实验基础上,利用量子力学(QM)和分子动力学(MD)两种计算方法,研究了基于缺电子联吡啶环蕃(CPQT)与富电子苯醚链分子所形成的准轮烷中的分子间弱相互作用,对主客体发生作用前后的结构加以模拟,来探讨该类准轮烷形成的机理,为选择新的醚链,合成新的准轮烷提供指导。