C-H键因其广泛存在的特点,成为了当今有机合成领域最为活跃的研究方向之一。C-H键活化既操作简单又具原子经济性,它为创建新的有机分子碳骨架以及进一步修饰本身已经复杂的有机分子提供了非常有力的工具。因此,C-H键的活化具有重大的研究意义。本论文研究内容包括两个部分:第一部分是醛与季铵盐的无金属酯化反应研究;第二部分是醛的自偶联反应合成1,2-二酮化合物研究。探索醛与季铵盐的无金属酯化反应,利用季铵盐作为烷基化试剂,利用叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂,反应温度为120℃,反应时间为24h,用氯苯作为溶剂。醛与季铵盐反应时,目标产物可达81%的产率。研究结果表明,连有不同取代基的芳香醛与季铵盐反应时,反应受电子效应影响并不明显,然而空间位阻效应对该反应有所影响。除了芳香醛以外,最佳反应条件同样适用于脂肪醛的酯化反应。相同条件下羧酸与季铵盐反应时产物产率可达90%。并且羧酸作为底物的酯化反应产率普遍高于醛作为底物时的产率。这一结果表明,羧酸与季铵盐的反应可能更具效率以及更有实用性。探索醛的自偶联反应合成1,2-二酮类化合物的研究,采用浸渍-还原法制备负载型纳米钯催化剂,以对氯苯甲醛为模板底物,对不同价态、不同载体、不同负载量以及不同配体的钯催化剂进行筛选,探索催化剂对醛的自偶联反应的影响。与此同时对反应添加剂、氧化剂、溶剂、温度以及时间等其它可能影响因素进行一系列探索实验。