Plerixafor(AMD3100,JM3100)是CXCR4趋化因子受体拮抗剂,可用于动员干细胞移植、肿瘤治疗、HIV-1感染治疗以及各种炎症疾病和免疫性疾病等。　　 本文设计了AMD3100的合成路线:以正丙醇胺作为起始原料,通过与邻苯二甲酸酐反应来保护氨基,产物经过溴取代后与1,2-二(对甲苯磺酰氧基)乙烷进行亲核取代得到中间体N,N-(乙烷-1,2-二基)二{4-甲基-N-[3-(4-甲基苯磺酰氨基)丙基]苯磺酰胺}(30),水合肼去保护后,得到N,N-(乙烷-1,2-二基)二[N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺酰胺](31),经关环后得到中间体1,4-二对甲苯磺酰基-1,4,8,11-四氮杂环十四环(32),再与α,α-二溴对二甲苯发生亲核取代桥联后得到化合物8-(4-((1,4-二甲苯磺酰-1,4,8-三氮杂坏十四烷-11-基)甲基)苯甲基)-1,4-二甲苯磺酰-1,4,8,11-四氮杂环十四烷(33),经氨基去保护后得到目标产物AMD3100;另外,本文对中间体32的合成中采用了不同的路线,在碱催化下,采用正丙醇胺直接与1,2-二(对甲苯磺酰氧基)乙烷反应,得到化合物N,N’-二(3-羟基丙基)乙二胺(34),对甲苯磺酰基保护与乙二胺关环后,即得到中间体32,但是由于化合物34的合成中副产物较多,后处理比较麻烦,有待于进一步研究。本合成路线总收率约为23.4％,与文献报道的最高收率相比,提高约7％。　　 和文献相比,本文的创新之处在于:　　 在制备化合物N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺(29)的过程中,以KBr硫酸代替了HBr硫酸,采用一种绿色化学的方案来进行溴取代反应,投料比更加精确,实验重复性更强,收率90.98％,提高了约19％,使得该反应更加环保,节省了原料,降低了成本；　　 化合物30的设计制备过程中,以无水乙腈作为溶剂,产物会在溶剂中自动析出,水洗即可得到纯净的固体产物,分离纯化方便。采用不同保护基来保护氨基,使得后续氨基去保护更加方便。水合肼去保护后,得到一种新化合物,中间体31；　　 中间体31与1,2-二(对甲苯磺酰氧基)乙烷关环后得到一种新的四氮杂环化合物--中间体32,其可直接与α,α-二溴对二甲苯发生亲核取代,避免二次去保护和添加保护剂。与文献相比,后续合成更为简易,实验步骤更为简单,并且节省了保护基对甲苯磺酰氯；　　 本文设计的新的合成路线,与文献报道的相比,合成条件更简单,产物分离更简易,收率更高,而原料则得到了节省,成本大大降低,使之更适合工业化生产。