氮杂环广泛存在于一些天然产物和合成的药物分子中,具有优良的生物活性和独特的理化性质。吡唑啉酮是一类非常重要的含有两个相邻氮原子的五元杂环化合物,广泛应用于构筑各种结构新颖的吡唑/吡唑啉酮衍生物,在药物化学、农药、配位化学、染料以及功能材料等领域具有广阔的应用前景。近年来,对吡唑啉酮母核进行结构修饰以获得具有广谱生物活性和药用价值的吡唑啉酮衍生物,已成为化学工作者主要研究课题之一。在众多的吡唑啉酮类合成子中,4-位单取代吡唑啉酮因其优异的反应性能和易于制备的特点,逐渐成为研究的热点。为此,本文以4-位单取代吡唑啉酮为合成子,开展了一系列高效合成结构新颖的吡唑啉酮及吡唑衍生物的方法学研究,并取得了以下主要研究结果:（1）开展了不对称合成4-烯基取代吡唑啉酮的新方法。在奎宁衍生的方酰胺的催化下,4-位单取代吡唑啉酮和1-炔基-2-萘酚发生不对称Michael加成反应,高收率、高立体选择性合成了一系列结构中同时含有E,Z-构型、季碳手性中心、苯乙烯基轴手性等多种立体元素的吡唑啉酮衍生物。（2）开展了以亲核取代反应合成4-联烯基取代吡唑啉酮的新策略。在对甲苯磺酸的催化下,4-位单取代吡唑啉酮和炔丙醇发生联烯化反应,高收率合成了一系列结构新颖的吡唑啉酮衍生物。该反应具有操作简单、广泛的底物耐受性以及反应易于放大等特点。（3）开展了以无金属催化的间接芳基化策略合成4-芳基取代吡唑啉酮的新方法。在对甲苯磺酸的催化下,4-位单取代吡唑啉酮与2-炔基苯酚发生芳基化反应,以中等到较高收率合成了一系列4-苯并呋喃取代的吡唑啉酮衍生物。这一方法具有操作简单、条件温和以及良好的底物耐受性等特点。（4）开展了新型吡唑并环构筑的新策略。在碱的促进下,4-溴吡唑啉酮和苯并呋喃衍生的氮杂二烯发生[3+2]环化反应,以中等到较高收率合成了一系列结构新颖的吡唑并环类化合物。对4-溴吡唑啉酮和苯并呋喃衍生的氮杂二烯的不对称[3+2]环化反应进行了初步探究。该反应具有操作简单和条件温和的特点。