“资源日益匮乏、环境污染加剧”是当前人类社会面临的主要问题，造成这些问题的主要原因是物质资源的粗放性利用。针对“资源浪费”和“环境污染”的社会问题，我们课题组长期以来坚持资源化学（即资源型化合物的化学）研究，其目的就是为在分子水平上精准利用物质资源提供科学依据和相关技术。甾体皂甙元是甾体药物工业的基本原料，也是一类重要的天然资源型化合物。为实现高效、合理利用这类资源型化合物，我们课题组开发了甾体皂甙元E/F环的各种洁净氧化降解反应和开环氧化还原、取代等反应，并应用这些反应和所获得的中间体合成了一些甾体和非甾体药物、农药和具有生物活性的天然产物。在此基础上，我的博士学位论文工作继续探究甾体皂甙元的反应及其在澳洲茄胺、喷脑皂甙元和苦楝甾醇等天然产物合成中的应用。　　澳洲茄胺是中药龙葵（Solanum nigrum L）、天茄子(Solanum indicum L)、白英（Solanum lyratum L）和蜀羊泉（Solanum dulcamara L）等多种茄科植物中甾体生物碱的甙元，这些含澳洲茄胺甙元及其甙的药材、药材制剂以及澳洲茄胺自身均具有抗肿瘤活性。为了发展高效、简洁实用的合成澳洲茄胺等甾体生物碱的方法，我们研究了甾体皂甙元C26胺化开环反应，并将该反应应用于澳洲茄胺的合成。我们发现在路易斯酸三氟化硼乙醚存在下，磺酰胺与甾体皂甙元乙酸酯反应直接给出相应的C26位胺化反应产物。胺化反应产物包括三个C26-胺化开环产物和N-磺酰基澳洲茄胺乙酸酯，三个开环产物为两个烯醇醚和一个C22半缩酮。四个产物在加热条件下可以转化成结构更稳定的C20(22)-烯醇醚C26胺化开环产物，反应规模可放大至十克。经脱磺酰基和环合反应给出澳洲茄胺，如此，从薯蓣皂甙元乙酸酯出发，我们通过胺化开环、脱磺酰基保护基和环合三步反应，以49％的总收率完成澳洲茄胺的合成。　　喷脑皂甙元(Pennogenin)是我国名贵中成药“云南白药”中重楼(重楼Paris polyphyllavar.chinensis(Franch.)Hara,Paris polyphyllavar.yunnanensis(Franch)Hand.Mazz）活性成分的甙元。本论文在课题组原有研究工作基础上，利用薯蓣皂甙元F环开环产物C26-羧酸的卤代内酯化开环反应获得D环C16(17)-双键、F环为内酯环的关键合成中间体。利用后者的C22-羟基官能团导向作用实现了C16(17)-双键的区域和立体选择性的双硼化反应，进一步氧化得到相应的C16(17)-顺式二醇，这是首次用非四氧化锇试剂进行的甾体C16(17)-顺式双羟化反应。双羟化产物再经过Swern氧化、选择性还原实现C16羟基的构型翻转，最后脱C26-OH保护基和F环环化反应完成喷脑皂甙元的合成。总合成步骤为11步，总收率12％。主要亮点有:实现用硼试剂代替价格昂贵、毒性大的四氧化锇进行双羟基化反应;合成过程无需对B环双键进行保护;充分利用了合成原料的基本碳骨架、碳原子和官能团。　　苦楝甾醇分离自苦楝植物的根皮部位，是一种天然的昆虫拒食剂。它在植物体内含量仅为0.003％，因此，发展高效实用的苦楝甾醇合成方法十分必要。剑麻皂甙元是我国剑麻制麻工业的副产物，也是环境污染物。为了“变废为宝”，使剑麻皂甙元成为甾体药物的合成原料，我们课题组已经发展了数十公斤规模降解其成为孕甾-3，6，20-三醇的方法。以孕甾三醇为原料，我们发展了两条苦楝甾醇的合成路线。在第一条合成路线中，合成亮点是以C16(20)-孕甾环氧丁烷的区域选择性开环反应为关键步骤，实现了C20位羟基构型的翻转，总计以11步反应、6％总收率完成昆虫拒食剂苦楝甾醇的合成。鉴于第一条合成路线C16-硅醚脱除时容易导致C20-酯基迁移，我们设计了第二条合成路线，路线总合成步骤10步，总收率12％。第二条路线的亮点是巧用芳基缩醛保护1，3-和1，2-二醇减少反应步骤和避免C20-酯基的迁移反应，以及通过氧化还原实现C20-羟基的立体选择性构型反转。