肿瘤已经成为危害人类健康的重大疾病之一，尤其是恶性肿瘤的发病率和死亡率呈逐年上升趋势，但是药物对其的治疗效果却不甚理想。以拼合原理为指导，将具有良好生物活性基团苯并[1,3]噁嗪（酮）环和噻唑环相结合，设计并合成了4个系列35个新化合物，并针对三种癌细胞进行了体外抗肿瘤活性筛选，以期得到具有优良抗肿瘤活性的化合物。　　以水杨醛为初始原料，经取代、缩合反应得到6个4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑（2），2通过硼氢化钠还原得到12个4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄氨基噻唑（3），3经环合反应得到9个3-[4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪（4）和8个3-[4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-2-酮（5）。合成过程中各步反应条件温和，操作简单，收率高。　　化合物经1H NMR和13C NMR进行了结构确证。4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3,5-二碘苄氨基)噻唑（3g）和3-[4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-2-酮（5a）的单晶X-Ray衍射结果显示：3g晶体结构中三氮唑环、噻唑环与苯环三个平面几乎相互垂直，同时，晶体中存在一分子水与三分子化合物形成的分子间氢键、羟基的质子与噻唑的氮原子形成的分子内氢键以及分子间微弱的I…I键；5a晶体结构中噻唑环与苯并[1,3]噁嗪-2-酮环基本共平面，夹角为14.16o，这两平面与三氮唑环的夹角分别为71.75o、71.25o，同时，所得晶体进一步通过分子间范德华力得到稳定。　　抗肿瘤活性测试结果显示新化合物具有中等到强的抗肿瘤活性，部分化合物的抗肿瘤活性与阳性对照物紫杉醇的相当甚至更好。席夫碱2a~2f对细胞株A549、Hela和MCF-7的抑制活性较低；苄胺噻唑3a~3l对细胞株Hela和MCF-7具有较好的抑制作用；苯并[1,3]噁嗪（酮）4a~4i、5a~5h对三种细胞株都表现出良好的抑制作用。其中，3-[4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-2-酮（5b）对细胞株 A549的IC50值为0.015 mM，4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3,5-二碘苄氨基)噻唑（3g）对细胞株 Hela的IC50值为0.026 mM，3-[4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6,8-二碘-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-2-酮（5f）对细胞株MCF-7的IC50值为0.022 mM。