葡萄糖是生物体代谢的中间产物与能源物质,与癌症、糖尿病等疾病密切相关,因此如何快速、准确、非侵入式地检测极性环境中葡萄糖一直是重要科研课题,也是巨大挑战。葡萄糖响应性微凝胶有望用于设计构建可持续检测葡萄糖并输出反馈的系统。本文围绕葡萄糖响应性微凝胶开展工作,重心在于微凝胶相关响应基元、凝胶骨架的有机合成。首先,借鉴文献报道的仿凝集素研究工作,我们重点针对仿凝集素的有机全合成困难,优化合成路线与实验方案。同时尝试以苯基单元构筑π表面、酰胺键提供氢键作用来探索更多类似结构的可能性,以期这些仿凝集素结构能够与“全平伏键”型碳水化合物互补性结合。其次,采用上述合成的不同结构的仿凝集素作为响应基元,以不同方式载入到凝胶骨架,而制备出新型的葡萄糖响应性微凝胶,并通过粒径变化、光学表征初步测试其葡萄糖响应性,为后续深入研究葡萄糖响应性及其用于葡萄糖检测奠定基础。主要内容包括:（1）通过4步合成一个树枝状大环分子作为第一种仿凝集素,将其物理包裹在聚异丙基丙烯酰胺（pNIPAM）微凝胶中,通过动态光散射测试发现该微凝胶遇到水溶液中的葡萄糖后会发生溶胀,并且利用浊度法中消光度不断下降的结果佐证包裹仿凝集素的微凝胶与葡萄糖发生相互作用;（2）完成带双键的羧基化合物和9,10-二氨甲基蒽的合成,继而将羧基化合物聚合成微凝胶,与含有蒽环的双胺化合物通过离子键构筑大环空腔形成新的微凝胶。合成的两种微凝胶都成功应用于尿液环境中检测不同浓度的葡萄糖,测得的紫外吸收和荧光发射光谱都呈现良好的规律性,为仿凝集素结构设计提供了更多的可能性;（3）按照主客体作用的思路,设计全新的仿凝集素大环分子,预先将双键引入,使大环化合物共价聚合为微凝胶。共价聚合仿凝集素的微凝胶在水溶液中随着葡萄糖浓度的不断增加,体积相转变表现为更大幅度的溶胀,表明小分子受体共价结合微凝胶对葡萄糖的响应浓度范围更广,灵敏度更高。