本论文主要研究了过渡金属钯催化的吲哚分子间烯丙基取代反应，集中在两个方面:　　(1)金属钯催化的吲哚衍生物与双亲试剂的分子间串联烯丙基去芳构化反应:分别实现了简单取代吲哚与2-羟甲基烯丙基碳酸酯的不对称去芳构化反应和带有亲核边链的吲哚衍生物与环氧丁烯或者炔丙基碳酸酯的反应;　　(2)吲哚并环化合物与烯丙基碳酸酯的不对称去芳构化反应以及与联烯基碳酸酯的联烯基去芳构化反应。　　在第一部分工作中，我们实现了金属钯催化的吲哚并环类化合物与带有亲核边链的烯丙基碳酸酯分子间串联烯丙基去芳构化反应，一步高效地构建了桥环化合物。以商业可得的三(2-呋喃基)膦作为配体，实现了该催化反应;对于相应的不对称反应，通过选择合适的亚磷酰胺配体，可以以优秀的对映选择性得到桥环化合物。　　在第二部分工作中，我们实现了带有亲核边链的吲哚衍生物与环氧丁烯的串联烯丙基取代/去芳构化反应:在金属钯催化条件下，吲哚的亲核性边链选择性地先与环氧丁烯发生亲核取代开环反应，得到的烯丙醇在Et3B活化条件下，发生串联烯丙基取代反应，随着亲核性边链的位置不同，可以分别构建四氢咔唑骨架及吲哚螺环骨架。　　在第三部分工作中，我们实现了金属钯催化带有亲核边链的吲哚衍生物与炔丙基碳酸酯的分子间串联烯丙基去芳构化反应。在金属钯催化条件下，吲哚的亲核性边链选择性地先与烯丙基的前体炔丙基碳酸酯发生反应，生成的中间体再与吲哚3位发生去芳构化反应，成功实现了吲哚并螺环化合物的合成。　　在第四部分工作中，我们使用小组发展的BHPphos配体骨架，实现了金属钯催化的简单取代吲哚与烯丙基碳酸酯的分子间不对称烯丙基去芳构化反应，取得了优异的对映选择性。　　在第五部分工作中，我们以商业可得的DPEphos作为配体，首次实现了金属钯催化的简单取代吲哚衍生物与联烯基碳酸酯的去芳构化反应，成功地在吲哚3位引入了联烯基。对于吲哚并五元环的底物，反应可以以良好到优秀的收率得到烯胺类化合物，对于吲哚并六元环的底物，可以以中等到良好的收率得到亚胺类化合物。