本文主要探讨了两个方面的内容:一方面探讨了?-重氮-?-羰基膦酯的烯醇钛试剂与不饱和醛、酮选择性加成反应。通过不同的路易斯酸的调控,可以选择性地得到1,2加成产物,并且通过DFT计算解释了这一反应机理。另一方面,也探讨了基于铜、银卡宾迁移插入的若干交叉偶联反应,高效合成了多芳基取代的联烯、联烯基膦酯、E-烯炔酯和α-羰基2,3,5-三取代呋喃衍生物。第一章,综述了重氮化合物的基本性质、合成方法及重氮化合物的最新研究成果。第二章,探讨了?-重氮-?-羰基膦酯的烯醇钛试剂与不饱和酮反应,发现无论是否使用等摩尔路易斯酸(TiCl4、Ti(i-PrO)4、BF3·OEt2和SnCl4)活化不饱和羰基化合物,都选择性得到1,2加成产物。并且通过DFT计算解释了这一反应机理;研究丁酮基重氮膦酯的烯醇钛试剂与炔醛加成反应,不仅实现了1,2区域选择性加成,而且具有优秀的非对映选择性,dr可达100:0。第三章,探讨了基于铜卡宾迁移插入若干交叉偶联反应:首先,设计了铜(I)催化二芳基重氮甲烷和重氮膦酯与端炔的反应,经铜卡宾插入?质子化,简单高效合成多芳基联烯和联烯基膦酯;其次,研究了铜(I)催化三异丙基硅乙炔、重氮乙酸乙酯和醛三组分的交叉偶联反应,经铜卡宾插入?亲核加成?消除的过程,合成一类重要的中间体-烯炔酯,并通过核磁、X-ray衍射证实为单一的E-型产物。第四章,探讨了银催化烯炔酮简单高效合成了α-羰基2,3,4-三取代的呋喃衍生物。