【摘 要】
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手性呋喃酮1a～1b与亚磷酸三酯2a～2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5
【机 构】
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宁夏大学化学系,北京师范大学化学系,北京师范大学化学系 北京师范大学化学系北京100875,北京100875 访问学者,广东石油化工高等专科学校,茂名,525000,北京100875
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手性呋喃酮1a～1b与亚磷酸三酯2a～2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a～4d.该反应具有条件温和,产率高(86%～95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点.通过元素分析,IR,UV,~1HNMR,~(13)C NMR,MS,[α]_D~(20)波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型.
Chiral furanones 1a-1b and phosphite triesters 2a-2b were obtained by asymmetric Michael addition / intramolecular Michalis-Arbazov rearrangement reaction in series to obtain the new chiral compounds with phosphorus functional groups, 5- (S) - ( 4-phosphonic acid diester 4a ~ 4d. The reaction has mild conditions, high yield (86% ~ 95%), a single optical purity (de ≥98%) .It was confirmed by elemental analysis, IR, UV, ~ 1HNMR, ~ (13) C NMR, MS, [α] _D ~ (20) spectroscopy data and X-ray four- Chemical structure and absolute configuration.
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