【摘 要】
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利用Helferich原理,以对苯二酚和α-D-葡糖糖为起始原料,通过乙酰化保护、缩合、二次乙酰化以及脱保护等反应合成制备β-熊果苷。对制备β-五乙酰葡糖过程的催化剂、反应条件
【机 构】
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浙江工业大学药学院,浙江工业大学化学工程与材料学院
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利用Helferich原理,以对苯二酚和α-D-葡糖糖为起始原料,通过乙酰化保护、缩合、二次乙酰化以及脱保护等反应合成制备β-熊果苷。对制备β-五乙酰葡糖过程的催化剂、反应条件、重结晶方法进行了研究,优化条件下得到β-五乙酰葡糖,无α型残留,纯度100%,收率达到75.6%;此外,还对缩合反应重新设计,对苯二酚无需先乙酰化,直接与β-五乙酰葡糖缩合后乙酰化,并对反应过程中的溶剂、催化剂、投料比、反应时间进行了研究,两步合并,优化条件下β-五乙酰熊果苷的收率达到80%;最后通过脱保护得到β-熊果苷,纯度99.9%,收率80%,熔点与文献相符,其结构经1H NMR表征确认。反应均在常压下进行,收率高,原料易得,操作简单,既适用于实验室小规模制备,也适合大规模工业化生产。
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