含卤素原子酰腙化合物的合成、表征及与ct-DNA的相互作用

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以4-羟基苯乙酸甲酯、水合肼为原料合成4-羟基苯乙酰肼,再与卤代苯甲醛(X=F、Cl、Br)反应,获得3种含有卤素原子的新型酰腙化合物4-氟苯甲醛-4-羟基苯乙酰腙(Ⅰ)、4-氯苯甲醛-4-羟基苯乙酰腙(Ⅱ)和4-溴苯甲醛-4-羟基苯乙酰腙(Ⅲ),并培养得到上述化合物的单晶。通过元素分析和X-射线单晶衍射对它们进行了表征。结果表明,它们均属三斜晶系,P1空间点群,分子之间通过氢键相互作用,交错排列堆积。利用热重分析研究了它们的热稳定性,并分别计算了它们热分解过程的表观活化能(Ea),结果显示它们的热稳定性都较高。采用紫外光谱研究了它们与ct-DNA的相互作用,发现它们均是以插入模式与ct-DNA作用。通过微量热实验研究了化合物与ct-DNA相互作用过程的热效应(ΔH),化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的ΔH分别为1.87、2.86和5.54 k J·mol-1,说明它们与ct-DNA相互作用的大小为:Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ。 4-hydroxyphenylacetohydrazide was synthesized from 4-hydroxyphenylacetic acid methyl ester and hydrazine hydrate and then reacted with halogenated benzaldehyde (X = F, Cl, Br) to obtain three novel acylhydrazone compounds containing halogen atoms 4 (Ⅰ), 4-chlorobenzaldehyde-4-hydroxyphenylacetylhydrazone (Ⅱ) and 4-bromobenzaldehyde-4-hydroxyphenylacetylhydrazone (Ⅲ) Single crystals of the above compounds. They were characterized by elemental analysis and X-ray single crystal diffraction. The results show that they are triclinic, P1 space point group, the molecules through the hydrogen bond interaction, staggered stacking. Thermogravimetric analysis was used to investigate their thermal stability, and their apparent activation energies (Ea) were calculated respectively. The results showed that their thermal stability was high. Their interaction with ct-DNA was studied by UV spectroscopy and found that they all interact with ct-DNA in an insertion mode. The thermal effect (ΔH) on the interaction between the compound and ct-DNA was investigated by microcalorimetry. The ΔH of compounds Ⅰ, Ⅱ and Ⅲ were 1.87, 2.86 and 5.54 kJ · mol -1, respectively, indicating that they interact with ct-DNA The size of: Ⅲ> Ⅱ> Ⅰ.
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