Synthesis of Amphiphilic Hepatocyte Targeting Cholesterylated Thiogalactosides

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Six amphiphilic cholesterylated thiogalactosides 1a-f with high affinity for the asialoglycoprotein receptor have been synthesized by coupling 2,3,4,6-tetra -O-acetyl-1-thio-β-D- galactopyranose 8 with prepared cholesterol derivatives 7a-f, then by deacetylating. Preliminary results show liposomes containing those galactosides derivatives exhibited higher affinity and transfection activity in hepatoma cells HepG2 and SMMC-7721. Six amphiphilic cholesterylated thiogalactosides 1a-f with high affinity for the asialoglycoprotein receptor have been synthesized by coupling 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose 8 with prepared cholesteric derivatives 7a-f , then by deacetylating. Preliminary results show liposomes containing those galactosides derivatives exhibiting higher affinity and transfection activity in hepatoma cells HepG2 and SMMC-7721.
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