无外加催化剂条件下邻取代芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应研究

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在DMF溶剂中,不外加催化剂使邻取代芳香醛(1)与5,5-二甲基-1,3-环己三酮(2)发生缩合和加成反应生成3,3,6,6-四甲基-4a-羟基-9-芳基-1,8二氧化-2,3,4,4a,5,6,7,8,9a-十氢化-1H氧杂蒽(3a~3d)。在同样条件下,邻羟基芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己三酮则发生缩合,加成和脱水反应生成3,3-二甲基-9-(5,5-二甲基-3-羟基-2-环己烯-1-酮-2-基)-1-氧代-2,3,4,9-四氢化-1 氧杂蒽(4a~4b)。用单晶X-射线分析法确定了产物3a和4a的晶体结构。 In DMF solvent, no additional catalyst to ortho-substituted aromatic aldehyde (1) and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanone (2) condensation and addition reaction of 3,3,6,6 -tetramethyl-4a-hydroxy-9-aryl-1,8-dioxo-2,3,4,4a, 5,6,7,8,9a-decahydro-1H-xanthene (3a to 3d) . Under the same conditions, ortho-hydroxyaromatic aldehyde and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanetriol condensation occurs, addition and dehydration reaction of 3,3-dimethyl-9- (5,5 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one-2-yl) -1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1-xanthene (4a to 4b). The crystal structures of products 3a and 4a were confirmed by single crystal X-ray analysis.
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