新手性3-氯-2(5H)-呋喃酮的合成及其不对称反应的研究

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研究了新的手性合成子 ,5 (l 孟氧基 ) 3 氯 2 ( 5H) 呋喃酮 ( 5a)的合成方法及其不对称合成反应 .5a制备方法简便 ,它作为稳定的Michael受体 ,可与氧的亲核试剂发生串联的双Michael加成 /分子内亲核取代反应 ,通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的螺 环丙烷类化合物 8.详细报道了 5a和 8的合成以及它们的IR ,UV ,1HNMR ,13 CNMR ,MS ,元素分析等结构分析数据 .经X 四圆衍射确定了手性的螺 [1 氯代 4 (l 孟氧基 ) 5 氧代 6 羰基双环 [3.1 .0 ]己烷 2 ,3′ ( 4′ l 孟氧基 5′ l 孟氧基丁内酯 ) ]( 8)的立体化学结构 .此不对称反应可以为某些新的光学活性螺 环丙烷类化合物提供重要的合成策略 . The synthesis and asymmetric synthesis of the new chiral synthon, 5 (lmethoxy) 3-chloro 2 (5H) furanone (5a) have been studied.As the stable Michael acceptor, With the nucleophilic oxygen reagent tandem Michael addition / intramolecular nucleophilic substitution reaction, through this reaction, in one fell swoop generated four new chiral centers, has been difficult to synthesize a general method containing a plurality of chiral centers Of Spirocyclic Propane Compounds 8. The synthesis of 5a and 8 and their structural analysis data of IR, UV, 1HNMR, 13CNMR, MS, elemental analysis were reported in detail.The chiral spiro [1 Stereochemistry of chlorinated 4 (1-menthoxy) 5-oxo-6-carbonylbicyclo [3.1 .0] hexane 2,3 ’(4’1 menthoxy 5’ l menthoxybutyrolactone)] (8) Structure.This asymmetric reaction can provide important synthetic strategies for some of the new optically active spiropropane compounds.
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