【摘 要】
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以二异丙胺对乙酰乙酸乙酯进行氨解,得到N,N-二异丙基乙酰基乙酰胺1;1再与3-溴丙炔进行亲核取代,得到α-和γ-两种取代物2和3;3经水解与酯化一步生成目标化合物3-氧代-6-庚炔
【基金项目】
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广东省科技计划项目(2015A020211031,2016A020217022)
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以二异丙胺对乙酰乙酸乙酯进行氨解,得到N,N-二异丙基乙酰基乙酰胺1;1再与3-溴丙炔进行亲核取代,得到α-和γ-两种取代物2和3;3经水解与酯化一步生成目标化合物3-氧代-6-庚炔酸甲酯3a,3步反应总收率达到43.3%,产物结构经1H NMR、13C NMR以及MS确证。改进后的3-氧代-6-庚炔酸酯合成方法避免了使用强腐蚀性的二异丙基氨基锂和超低温(-78℃)反应温度,操作处理简单、反应条件温和,同时提高了亲核取代反应的区域选择性。
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