出身贫寒，读书不敢不勤
　　于右任从小家境贫寒，生母赵氏在他2岁时不幸病逝。当时父亲于新三还在四川打工，只能由二伯母房氏代为抚养。6岁入名儒毛班香的私塾就读。
　　于右任在《怀恩记》中写道：“伯母督课每夜必至三鼓，我偶有过失，或听到我在学校嬉戏，常数日不欢。”每年清明节，伯母都带着他回乡扫墓，在生母墓前哭着说，孩子几岁了、读了什么书。每当此时，于右任都“闻声悲痛，读书不敢不勤”。
　　于右任16岁以第一名考取秀才。19岁参加岁试，再以第一名成绩补廪膳生，被誉为西北奇才。
　　初学赵体，书风坚韧
　　于右任书法，以临写赵体为师。选择赵体为临写字帖，说起来还有一段小故事：于右任上私塾的时候，先生让他写字。于右任问怎么写，写什么？老师就告诉他随意写。于是于右任就随手写下几个父亲教会的字。先生一看其中天然笔法，有赵体的缠绵趣意，于是给于右任指赵体为帖。经过练习，果然成就了一手好书法。
　　于右任练书法不但有很好的帖学功力，又有非常深厚的碑学深功。他把碑学笔法的瘦硬品质，直接拟进赵体书法，用坚韧替换了柔媚，一举成功，让他的书法存有赵体之壳，却是碑学硬质。
　　将魏碑与小草相结合，自成一家
　　于右任将篆、隶、草法入行楷，独辟蹊径;中年则专攻草书。他的草书是怀素小草的继承和强化，参以魏碑笔意而自成一家。
　　早年，于右任常背一个褡裢袋，里面仅有两个印章，倘有人求字，提笔就写、拿章便盖，从不收钱。于右任为人写字，不看来者的職位与身份，标准是他喜不喜欢。宋子文很喜欢于右任的字，特置一把精贵的扇面，托人请于右任题墨。于右任拒绝。但他却为南京夫子庙大集成酒馆的女侍写了一副：“玉壶卖春茅屋赏雨，座中佳士左右修竹”。