【摘 要】
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黑芥子苷作为植物中硫代葡萄糖苷最为主要且丰富的类型,在促进健康和昆虫防御方面具有潜在的功能.黑芥子苷核心结构生物合成的最后一步在硫代葡萄糖苷化合物中具有高度的代表性.这一步是在硫转移酶的催化作用下,从3-（甲基硫代）丙基脱硫葡萄糖苷转化为3-（甲基硫代）丙基葡萄糖苷的过程.山于硫转移酶与3-（甲基硫代）丙基葡萄糖苷复合物的晶体结构还未见报道,因此一直以来人们对该磺化反应的细节知之甚少.幸运的是,黑
【机 构】
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北京师范大学化学学院理论与计算光化学教育部重点实验室
【基金项目】
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supported by the National Natural Science Foundation of China （No.21973005）；
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黑芥子苷作为植物中硫代葡萄糖苷最为主要且丰富的类型,在促进健康和昆虫防御方面具有潜在的功能.黑芥子苷核心结构生物合成的最后一步在硫代葡萄糖苷化合物中具有高度的代表性.这一步是在硫转移酶的催化作用下,从3-（甲基硫代）丙基脱硫葡萄糖苷转化为3-（甲基硫代）丙基葡萄糖苷的过程.山于硫转移酶与3-（甲基硫代）丙基葡萄糖苷复合物的晶体结构还未见报道,因此一直以来人们对该磺化反应的细节知之甚少.幸运的是,黑芥子苷与3-（甲基硫代）丙基葡萄糖苷的结构十分相似,而且结合有黑芥子苷的拟南芥硫转移酶18的晶体结构已经确定.为了了解此酶的作用机理,本文采用分子动力学模拟以及组合的量子力学和分子力学方法研究了拟南芥硫转移酶18催化脱硫-黑芥子苷转化为黑芥子苷的过程.计算结果表明,该反应是通过协同解离机理发生的,而且在反应过程中,赖氨酸93、苏氨酸96、苏氨酸97、酪氨酸130、组氨酸155和酶的两条肽链（脯氨酸92-赖氨酸93肽链和谷氨酰胺95-苏氨酸96-苏氨酸97肽链）稳定了过渡态的结构,在定位底物和促进催化反应中发挥了重要的作用,其中,组氨酸155在反应过程中充当催化碱,赖氨酸93充当催化酸.目前提出的协同解离机理解释了拟南芥硫转移酶18在黑芥子苷生物合成中的作用,并对其他硫转移酶催化葡萄糖苷生物合成的研究具有指导意义
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