Enantioselective synthesis of two key intermediates for leukotrienes A_4 and B_4

来源 :Chinese Journal of Chemistry | 被引量 : 0次 | 上传用户:cccqyu
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Leukotrienes, arachidonic acid derived metabolites of great biological signifi-cance, are present in tissue at extremely low concentrations, so that experimentalquaatities are only accessible by chemical synthesis. In various synthetic routes,[S,S-(E)]-3-(hydroxymethyl) oxiranebutanoic acid methyl ester (1) and (S)-5-(ben-zoyloxy)-6-oxohexanoic acid methyl ester (2) have been frequently used as the C_1-C_7 fragment of LTA_4 3 and the C_1-C_6 fragment of LTB_4 4, respectively. (Scheme1) Leukotrienes, arachidonic acid derived metabolites of great biological signifi-cance, are present in tissue at extremely low concentrations, so that experimental states are only accessible by chemical synthesis. In various synthetic routes, [S, S- (E)] - 3- (2) have been frequently used as the C_1-C_7 fragment of LTA_4 3 and the C_1-C_6 fragment (1) and (S) -5- (ben-zoyloxy) -6-oxohexanoic acid methyl ester of LTB_4 4, respectively. (Scheme1)
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