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以Ｌ－脯氨酸为原料，经四步反应得到Ｎ－烯丙基－１－酮基氮杂双环［４．３．０］壬烷溴化物和Ｎ－烯丙基－１－酮基氮杂双环［５．３．０］癸烷溴化物，它们在强碱作用下发生［２，３］－σ重排，生成９－烯丙基－１－酮基氮杂双环［４．３．０］壬烷和１０－烯丙基－１－酮基氮杂双环［５．３．０］癸烷。提出了可能的反应机理。