《世说新语》中有“任诞”一门，任是任性，诞是放诞。任诞的意思，就是不为礼法所拘束，追寻自由的天性。其中说到了阮籍：
　　阮籍遭母丧，在晋文王坐进酒肉。司隶何曾亦在坐，曰：“明公方以孝治天下，而阮籍以重丧，显于公坐饮酒食肉，宜流之海外，以正风教。”文王曰：“嗣宗毁顿如此，君不能共忧之，何谓？且有疾而饮酒食肉，固丧礼也！”籍饮啖不辍，神色自若。
　　阮籍在为母服丧期间参加司马昭的宴会，在坐席上喝酒吃肉。司隶校尉何曾也在座，他是个特别讲究礼法的人，劝司马昭把阮籍流放边疆，弘扬社会正气。但司马昭说：“嗣宗（阮籍的字）哀伤委顿到这个地步，您不能和我一道为他担忧，怎么还说这种话！再说丧礼的规矩，如果身体有病，本就是喝酒吃肉也不妨的。”
　　这两个大人物，片言之间就可决定阮籍命运。但阮籍听着他们谈论，一直吃喝不停，神色自若。这个片段展示阮籍的放诞非常生动，难得的是，司马昭这次表现得宽容而体察人情。
　　其实，司马昭对阮籍包容得近乎宠溺，并不是这次难得，而是一贯如此。《世说新语》里还有许多记录，嵇康也说，讲究礼法的人士看待阮籍，就像对仇人一样，“幸赖大将军保持之”，全靠司马昭保护，阮籍才是安全的。
　　那么，司马昭为什么对阮籍另眼相看呢？
　　阮籍最突出的形象是沉迷于醉乡。借着醉意，他做了许多看来违背礼法或不循常理的事。
　　母丧期间喝酒吃肉就是显著的例子。但母亲下葬的那一天，阮籍吃了许多猪肉、喝了二斗酒之后，突然说了一声“穷矣”，喷出一口血来。原来，阮籍对母亲是发自天性的至孝，衬托得那些只是形式上谨守丧礼的人，一个个如此虚伪。
　　阮籍的嫂子回家，阮籍不顾“叔嫂不通问”的礼法，与嫂子道别。面对别人的讥笑，阮籍回应说：“礼岂为我辈设也？”
　　阮籍邻家酒店的老板娘非常美貌，阮籍常去喝酒，醉了就睡在老板娘身边。老板疑心，暗中观察，却发现阮籍终无他意。看来，阮籍只是欣赏女性的美，并不掺杂性欲。用警幻仙子教导贾宝玉的话说，这是意淫，不是那些“皮肉滥淫之蠢物”可比的。
　　阮籍曾对司马昭说，最喜欢东平国的风土。司马昭大喜，当即拜他为东平国相。阮籍骑着一头小驴，优哉游哉到任，但仅仅过了十天，又回洛阳去了。短短十天，不大可能给当地带来什么改变。但后世文人愿意想象，醉生夢死的文豪偶一出手，就能带来跨越式发展。李白有名句云：“阮籍为太守，乘驴上东平。判竹十余日，一朝化风清。”
　　再如，听说步兵校尉这个部门，厨房里藏着数百斛美酒，阮籍就请求担任步兵校尉，从此大家就称阮籍为“阮步兵”了。
　　阮籍尤其善于通过一些迷人的小动作，给人留下深刻的印象。比如“青白眼”。眼球上翻，只见眼白，这是“白眼”;正眼看人，露出青（黑）色眼珠，则是“青眼”。也就是说，阮籍善于在一瞬间就让对方明白，我是不是看得起你。著名的案例是，嵇康的哥哥嵇喜去看阮籍，阮籍报以白眼;嵇康本人来，阮籍就青眼有加了。
　　比如“广武叹”。广武是楚汉相争的古战场，阮籍来这里凭吊，说了一句大话：“时无英雄，使竖子成名！”这句话气势骇人，理解起来却四通八达：是项羽算不得英雄，让刘邦这个竖子成名呢？还是楚汉时代没有英雄，才让刘项成名呢？还是刘项都是英雄，自己生活的这个时代却再没英雄，才让当今这帮竖子成名呢？好像怎么说都可以。

　　很有意思又说不清是什么意思，差不多也是阮籍最突出的特征。比如“苏门啸”。苏门指河南新乡辉县的苏门山，在《世说新语·栖逸》里有非常生动的叙述：
　　苏门山出现了一位“真人”，真人本是《庄子·大宗师》里提出的概念，指拥有绝高精神境界的人，魏晋时期，这个词的含义正在往道教神仙转变，但这里用的还是旧意。
　　阮籍去拜访这位真人，先谈社会理想，再谈个人修养，说了很多，但真人没有反应。于是阮籍开始啸。啸是“蹙口而出声也”，其实就是吹口哨。
　　良久之后，真人终于笑了：“再来一段。”于是阮籍继续啸，尽兴之后，阮籍就走了。走到半山腰，阮籍听到了真人的啸声。那声音不像是一个人啸，而是几支乐队在合奏，整个山林与深谷，仿佛都在呼应真人的啸声。
　　面对这个世界，没什么可说的，不如就一声长啸吧。
　　这位苏门山真人究竟是什么人物，史料记录颇多歧异，甚至不能排除，是阮籍为了称述自己的理想境界，把一个并不怎么神奇的隐士，夸张成这个样子。
　　阮籍身上这些放诞的故事太动人，以至一般人很容易忽视，他的仕宦履历究竟是怎样的。
　　阮籍对做官确实不积极。曹爽辅政时期，他担任过曹爽的参军，不久就称病退归田里。这可以被认为是淡泊名利，但也可能是政治远见。曹爽缺乏根基又大权在握，几乎全面得罪了曹魏老臣，即使不由司马氏发动政变，也很可能会被老臣联手架空。
　　曹爽被诛后，阮籍重新出山，先后担任司马懿、司马师、司马昭的从事中郎。从事中郎是大将军、车骑将军这样顶级军职的参谋官，定员二人，虽然秩禄只有六百石，却是极为稀缺的岗位。

　　既然选择了让司马昭包庇自己的放纵，这一刻，阮籍就没有选择。正如《大人先生传》里那个仿佛是他自己的樵夫，“虽不及大，庶免小也”，反过来说，小灾患免了，大关节上也就无处遁逃。

　　从职务上看，阮籍就是司马氏的人，他也确实参与了一些美化司马氏形象的文化工程，如王沈《魏书》的修撰工作。这书是曹魏的官方史，要经过严格的审查，不利于司马氏形象的内容尤其不能留存。阮籍也确实是不该写的都没写。在他看来，历史兴衰本来就是可笑的，描述那些“竖子”时不够忠实，也无伤大雅。 　　阮籍确实也有和司马氏搞好关系的必要。嵇康说阮籍“口不论人过”，但礼法之士“疾之如仇”，好像礼法之士是一群没事找事的神经病。嵇康的说法有偏袒阮籍的成分，阮籍也许嘴上不说，可诗文中骂起人来，频繁又恶毒。《大人先生传》是著名的例子，此外如《达庄论》，或者《咏怀诗》中的许多首诗，都用穷形尽相的笔墨，把人家写得猥琐至极。礼法之士把他当仇人，是理所当然的事。阮籍和司马氏搞好关系，就多了一张保护网，可以把很多攻击陷害消于无形。
　　即使如此，阮籍仍不想被当作司马氏一党看，请求担任东平相和步兵校尉，就是这种想保持适当距离的心态的表现。这就要说到最著名的那个典故：司马昭为自己的儿子、未来的晋武帝司马炎求娶阮籍的女儿，阮籍不想答应又不敢拒绝，于是喝酒大醉了60天，躲过了这门亲事。
　　但《晋书》的这条记录，却不能不引人疑窦。一来，连醉60天，一瞬间清醒都没有，未免不合常理;二来，司马氏发达后，联姻对象要么清贵，要么握有实权，如司马师的妻子是泰山羊氏，后来定灭吴之策的名将羊祜就是司马师的大舅子;司马昭的妻子是东海王氏，老丈人王肃是当时大儒，老丈人的父亲王朗，虽然经由《三国演义》的影响，人設被丑化得不行，但当年也是位至三公的正面人物。和这些人比，阮籍实在显得卑微了些。司马炎没做成阮籍的女婿，后来娶了弘农杨氏，这个东汉时四世三公的家族，根本不是陈留阮氏可比的。
　　所以如果《晋书》的说法可信，也许只能认为，阮籍不是真醉卧，司马昭也不是真求亲。要的就是这个拒绝亲事的效果：这样提升了你的声望，也向世人展示，你真的不是我的人。
　　而我真的求、你不能醉的时刻，终于也来了。《世说新语·文学》记载：
　　魏朝封晋文王为公，备礼九锡，文王固让不受。公卿将校当诣府敦喻。司空郑冲驰遣信就阮籍求文。籍时在袁孝尼家，宿醉扶起，书札为之，无所点定，乃写付使。时人以为神笔。
　　景元四年（263年）十月，司马昭要当晋公了，位相国，加九锡，路人皆知，这是司马氏篡位前的关键一步。流程还是要走的。皇帝下诏为司马昭加封晋爵，司马昭推辞不受，这时再由公卿大臣“劝进”。于是，就有了一个《劝进表》谁来执笔的问题。
　　这个人，文坛名声要大，而且，越是和司马氏集团有点距离的人，写出来给人的感觉越有说服力。
　　司空郑冲立刻让人去找阮籍。阮籍当时在袁准家里——就是那个想向嵇康学习《广陵散》而没有成功的袁准，照例又喝醉了，但这次没有醉得不省人事，仍有写作能力，而且状态绝佳。
　　阮籍文不加点地写成了《劝进表》，是酒精激发了创作才华，还是早有腹稿，就不知道了。总之，当时大家都说，阮籍真是“神笔”。
　　这篇文章，阮籍应该还是不想写，但既然选择了让司马昭包庇自己的放纵，这一刻，就没有选择。正如《大人先生传》里那个仿佛是他自己的樵夫，“虽不及大，庶免小也”，反过来说，小灾患免了，大关节上也就无处遁逃。
　　这之后，阮籍的心理负担大约非常沉重。《劝进表》写于景元四年十月，而阮籍没有活过这一年的冬天，享年54岁。