氯霉素衍生噁唑烷酮的合成及其在Aldol反应中的不对称诱导作用

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以氯霉素为原料,经五步反应合成了一种新的噁唑烷酮手性辅基,考察了其在不对称aldol反应中的手性诱导作用.在Ti Cl4/N,N’-四甲基乙二胺(TMEDA)存在下,带有该辅基的酰亚胺烯醇供体可与芳香醛、脂肪醛和α,β-不饱和醛等多种醛顺利反应,以较高的产率(>80%)和非对映选择性(dr≥19∶1)生成Evans型syn-aldol反应产物. Chloramphenicol was used as a starting material to synthesize a new chiral auxiliary of oxazolidinone in five steps, and its chiral induction in asymmetric aldol reaction was investigated. In the presence of TiCl4 / N, N’- In the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA), the imide enol donor with this prosthetic group can smoothly react with many aldehydes such as aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and α, β-unsaturated aldehydes to higher (> 80%) and diastereoselectivity (dr> 19: 1) to generate the Evans syn-aldol reaction product.
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