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黄郛早年系“同盟会”成员，后留学日本结识蒋介石，并与其结为盟兄弟，关系非比寻常。20世纪20年代中期，迅速崛起的蒋介石曾多次邀请黄郛担任政府职务以作襄助，但黄郛始终游离于政府边缘。然而，是否具有政府官员的正式身份，并不减弱黄郛作为蒋介石“高级幕僚和咨政”的作用。蒋、黄之间的关系却在“请”、“辞”互动中得到了进一步维系。黄郛是蒋政治棋局中一颗关键的“棋子”，更是对日妥协外交中的同盟。