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摘要：三唑是五元氮杂环的一种，含有3个氮原子。按照氮原子位置的不同，可分为1，2，3-三唑和1，2，4-三唑两种。本文研究了近年来关于1，2，3-三唑的研究进展，从中可以为探索更加绿色高效的1，2，3-三唑合成方法打下坚实基础。
关键词：合成;1，2，3-三唑;五元氮杂环
中图分类号：G4 文献标识码：A
1，2，3-三唑是唑类衍生物的一种[1-3]，含有三个氮原子，存在于众多活性分子中[4-5]（图1）。与1，2，4-三唑相比，1，2，3-三唑由于三个氮原子是连续的，性质更加活泼。国内外有诸多课题组报道了该类衍生物的合成方法[6-8]。本文叙述的合成1，2，3-三唑的方法，涉及重氮转移、氧化环加成、三重氮化等过程，分别具有区域选择性高、催化剂廉价、一步反应的优点，可以为探究更加简洁的1，2，3-三唑骨架构建方法做好铺垫。
Cui X等发展了合成1，4，5-三取代的1，2，3-三唑的Regitz重氮转移反应，然后通过C-C键的断裂，区域选择性地合成了1，4-二取代的1，2，3-三唑。该反应的优点是区域选择性高，缺点是部分产率有待提高（图2）。
Zhang Y等以氧化亚铜为催化剂，通过叠氮化物-查耳酮氧化环加成和后三氮唑芳基化过程，合成了1，2，3-三唑。该反应的优点是催化剂廉价，缺点是后处理复杂（图3）。
Veettil S P等从三唑酮，伯胺和4-硝基苯叠氮化物出发，通过串联Cornforth重排和三重氮化反应，合成1，2，3-三唑衍生物。该反应的优点是一步反应，缺点是有爆炸危险，需要小心操作（图4）。
结语
本文叙述的三种1，2，3-三唑合成方法，涉及重氮转移、氧化环加成、三重氮化等过程，分别具有区域选择性高、催化剂廉价、一步反应的优点，但也存在产率待提高、后处理复杂、有爆炸危险等缺点。本文的研究丰富了三唑衍生物的合成，拓展了环化反应。
参考文献
[1]万乐，卢俊瑞，谢志强，等.无溶剂高效合成1，4-二取代-1，2，3-三唑类衍生物[J].天津理工大学学报，2020-10-15.
[2]Xue Cui， Xueying Zhang， Wei Wang， Xia Zhong， Yinfeng Tan， Yan Wang， Jianlan Zhang， Youbin Li， Xuesong Wang， Regitz Diazo Transfer Reaction for the Synthesis of 1，4，5-Trisubstituted 1，2，3-Triazoles and Subsequent Regiospecific Construction of 1，4-Disubstituted 1，2，3-Triazoles via C-C Bond Cleavage[J]. The Journal of Organic Chemistry， 2021， 86， 4071-4080.
[3]Santhini Pulikkal Veettil， Shandev Pookkandam Parambil， Max Van Hoof， Wim Dehaen， A Multicomponent Approach toward Angularly Fused/Linear Bitriazoles： A Cascade Cornforth Rearrangement and Triazolization [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2021， 86， 4346-4354.
[4]Jens Engel-Andreasen， Isabelle Wellh?fer， Kathrine Wich， Christian A. Olsen， Backbone-Fluorinated 1，2，3-Triazole-Containing Dipeptide Surrogates [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2017， 82， 11613-11619.
[5]Alexandra Basilio Lopes， Patrick Wagner， Rodrigo Octavio Mendon?a Alves de Souza， Nadège Lubin Germain， Jacques Uziel， Jean-Jacques Bourguignon， Martine Schmitt， Leandro S. M. Miranda， Functionalization of 2H-1，2，3-Triazole C-Nucleoside Template via N2 Selective Arylation [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2016， 81， 4540-4549.
[6]Shang-Wei Chen， You-Jyun Chen， Yun-Hsien Chen， Guan-Jie Chen， Sheng-Hsun Chan， Jong-Liang Lin， Adsorption and Reaction Pathways of 1H-1，2，3-Triazole on Cu（100） and O/Cu（100） [J]. The Journal of Physical Chemistry C， 2018， 122， 27412-27424.
[7]Sangeetha Donikela， Prathama S. Mainkar， Kiranmai Nayani， Srivari Chandrasekhar， Metal Free Domino β-Azidation/[3 + 2] Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 1，2，3-Triazole-Fused Dihydrobenzoxazinones [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2019， 84， 10546-10553.
[8]Yuan Zhou， Jiangtao Feng， Lingling Feng， Dan Xie， Hao Peng， Meng Cai， Hongwu He， Synthesis and Activity of 1，2，3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 2019， 67， 12538-12546.
基金項目：滁州城市职业学院院级青年项目（2021qnxm17）
滁州城市职业学院 安徽 滁州 239000
关键词：合成;1，2，3-三唑;五元氮杂环
中图分类号：G4 文献标识码：A
1，2，3-三唑是唑类衍生物的一种[1-3]，含有三个氮原子，存在于众多活性分子中[4-5]（图1）。与1，2，4-三唑相比，1，2，3-三唑由于三个氮原子是连续的，性质更加活泼。国内外有诸多课题组报道了该类衍生物的合成方法[6-8]。本文叙述的合成1，2，3-三唑的方法，涉及重氮转移、氧化环加成、三重氮化等过程，分别具有区域选择性高、催化剂廉价、一步反应的优点，可以为探究更加简洁的1，2，3-三唑骨架构建方法做好铺垫。
Cui X等发展了合成1，4，5-三取代的1，2，3-三唑的Regitz重氮转移反应，然后通过C-C键的断裂，区域选择性地合成了1，4-二取代的1，2，3-三唑。该反应的优点是区域选择性高，缺点是部分产率有待提高（图2）。
Zhang Y等以氧化亚铜为催化剂，通过叠氮化物-查耳酮氧化环加成和后三氮唑芳基化过程，合成了1，2，3-三唑。该反应的优点是催化剂廉价，缺点是后处理复杂（图3）。
Veettil S P等从三唑酮，伯胺和4-硝基苯叠氮化物出发，通过串联Cornforth重排和三重氮化反应，合成1，2，3-三唑衍生物。该反应的优点是一步反应，缺点是有爆炸危险，需要小心操作（图4）。
结语
本文叙述的三种1，2，3-三唑合成方法，涉及重氮转移、氧化环加成、三重氮化等过程，分别具有区域选择性高、催化剂廉价、一步反应的优点，但也存在产率待提高、后处理复杂、有爆炸危险等缺点。本文的研究丰富了三唑衍生物的合成，拓展了环化反应。
参考文献
[1]万乐，卢俊瑞，谢志强，等.无溶剂高效合成1，4-二取代-1，2，3-三唑类衍生物[J].天津理工大学学报，2020-10-15.
[2]Xue Cui， Xueying Zhang， Wei Wang， Xia Zhong， Yinfeng Tan， Yan Wang， Jianlan Zhang， Youbin Li， Xuesong Wang， Regitz Diazo Transfer Reaction for the Synthesis of 1，4，5-Trisubstituted 1，2，3-Triazoles and Subsequent Regiospecific Construction of 1，4-Disubstituted 1，2，3-Triazoles via C-C Bond Cleavage[J]. The Journal of Organic Chemistry， 2021， 86， 4071-4080.
[3]Santhini Pulikkal Veettil， Shandev Pookkandam Parambil， Max Van Hoof， Wim Dehaen， A Multicomponent Approach toward Angularly Fused/Linear Bitriazoles： A Cascade Cornforth Rearrangement and Triazolization [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2021， 86， 4346-4354.
[4]Jens Engel-Andreasen， Isabelle Wellh?fer， Kathrine Wich， Christian A. Olsen， Backbone-Fluorinated 1，2，3-Triazole-Containing Dipeptide Surrogates [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2017， 82， 11613-11619.
[5]Alexandra Basilio Lopes， Patrick Wagner， Rodrigo Octavio Mendon?a Alves de Souza， Nadège Lubin Germain， Jacques Uziel， Jean-Jacques Bourguignon， Martine Schmitt， Leandro S. M. Miranda， Functionalization of 2H-1，2，3-Triazole C-Nucleoside Template via N2 Selective Arylation [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2016， 81， 4540-4549.
[6]Shang-Wei Chen， You-Jyun Chen， Yun-Hsien Chen， Guan-Jie Chen， Sheng-Hsun Chan， Jong-Liang Lin， Adsorption and Reaction Pathways of 1H-1，2，3-Triazole on Cu（100） and O/Cu（100） [J]. The Journal of Physical Chemistry C， 2018， 122， 27412-27424.
[7]Sangeetha Donikela， Prathama S. Mainkar， Kiranmai Nayani， Srivari Chandrasekhar， Metal Free Domino β-Azidation/[3 + 2] Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 1，2，3-Triazole-Fused Dihydrobenzoxazinones [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2019， 84， 10546-10553.
[8]Yuan Zhou， Jiangtao Feng， Lingling Feng， Dan Xie， Hao Peng， Meng Cai， Hongwu He， Synthesis and Activity of 1，2，3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 2019， 67， 12538-12546.
基金項目：滁州城市职业学院院级青年项目（2021qnxm17）
滁州城市职业学院 安徽 滁州 239000