Meerwein芳基化反应(Ⅰ)——N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的芳基化

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Meerwein芳基化反应是在烯键上导入芳基的一种重要方法: ArN_2Cl+RCH=CHZ→ArCR=CHZ+ArCHRCHClZ化合物RCH=CHZ中Z为电子取代基时,反应容易进行,Z为OAc、OR时,也可以起芳基化反应,但烯胺(Z=NR_2)与芳基重氮盐作用,只得到偶联产物。 烯胺与N,N-二烷基苯胺为插烯物(Vinglogs),由于氮原子上的未共电子对与π键共轭,使烯键或苯环碳原子上电子密度增加,容易起偶联反应,在烯胺氮原子上导入酰基使未共电子对与碳碳双键的共轭作用减弱,阻止偶联反应的进行,有可能实现双键碳原 Meerwein arylation reaction is an important method of introducing aryl groups on the ethylenic bond: ArN 2 Cl + RCH = CHZ → ArCR = CHZ + ArCHRCHClZ Compound RCH = CHZ Z is an electron substituent, the reaction is easy, Z is OAc, OR, can also play the arylation reaction, but enamine (Z = NR_2) and aryl diazonium salt role, only to obtain the coupling products. Enamines and N, N-dialkylanilines are vinylogs. Since the unshared electron pair on the nitrogen atom is conjugated with the π bond, the electron density on the ethylenic or benzene ring carbon atom increases, Linked reaction, the introduction of acyl on the nitrogen atom of the enamine to conjugate the eutectic pair with the carbon-carbon double bond weakened to prevent the coupling reaction proceeds, it is possible to achieve a double bond carbon
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