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梁士诒与孙中山所走的政治道路迥异,但其政治交往大体上是平和的,大致可以分为三期:第一时期,从辛亥革命前后到宋案发生前后,二人同赞共和,梁士诒与唐绍仪欲弥缝孙袁关系;第二时期,从袁世凯称帝到护国战争,政局的变化使二人的关系冷却下来,成为对立者;第三时期,从护法战争到北伐战争、善后会议前后,梁士诒希望国内和平,反对武力统一,积极改善同南方包括孙中山的关系,孙中山也有所回应,加强了二人的沟通。梁士诒与孙中山的政治交往,几十年风云变幻,分分合合,亲亲疏疏,相当复杂,值得学界关注。