高中毕业后，奥巴马先是在加州“西方学院”就读两年，之后转学至位于纽约市的哥伦比亚大学，并在那里主修政治学，重点研究国际关系。在1983年取得文学士之后，奥巴马在国际商务公司工作了一年。1985年，他搬到芝加哥，成为一名年薪仅1．3万美元的社区组织者，负责与芝加哥教会合作搞慈善活动。其间他主导了一个非营利计划，协助当地教堂为穷困的居民举办职业培训，帮助失业的工人安顿生计。奥巴马到现在都认为这是他“曾受到的最好训练”，他后来还把这段时间定性为一种“寻根式”的精神觉醒，并在随后加入牧师杰里迈亚·赖特所在的三一联合基督教会。
　　在芝加哥当义工3年后，奥巴马进入哈佛大学法学院，并在毕业前一年当选全美最具权威的法学杂志《哈佛法学评论》104年历史上首位非洲裔主编。这是人才济济的哈佛法学院所有1600名学生当中的最高荣誉，奥巴马首次获得了全国性的认可。1991年，奥巴马在哈佛获得了“极优等”法学博士的学位。但奥巴马在读哈佛法学院时，仍然残留了一些早年桀骜不驯的作派。因为违章停车，他总共领到17张罚单，但他只肯付两张。直到17年后准备竞选总统的两周前，他才决定把账付清。
　　带着哈佛光环回到芝加哥后，奥巴马选择了一家专门受理民权诉讼的律所工作，当了多年的“穷人代理人”，并于1992年与此前在另一家律所实习时认识的小他4岁的律师米歇尔结婚，生下两女。米歇尔出身芝加哥的工人家庭，高中毕业后考入普林斯顿大学，后来又进入哈佛法学院，现在是芝加哥大学医学中心副主任。而从1993年至2004年，奥巴马也在芝加哥大学法学院兼职教宪法学。换句话说，奥巴马夫妇身上集合了普林斯顿等4所名校的光环，其精英化程度丝毫不输于克林顿夫妇。
　　
　　步步为营的从政路
　　
　　奥巴马回到芝加哥后指导了一次选民登记活动，这直接导致该市19个非洲裔选区的选民登记人数第一次超过了19个主要白人选区，黑白选民人数比达到67．6万比52．6万。有50多万在芝加哥的非洲裔1992年11月去投票，从而改变了芝加哥的选举形势。奥巴马因此被当地杂志誉为“一颗政治新星”。
　　经过3年的法律实践和民间行动，奥巴马决定适时潜入选举政治。为了制造卖点兼“洗掉”早年吸毒、滥交的污点，他精心炮制了一本回忆录——《父亲的梦想》。在书中，奥巴马设计了一个老掉牙的“发现自我”的故事，结局就是主人公浪子回头。奥巴马曾对他朋友说过，他最喜欢的一句关于民权运动的话就是：“背不起十字架，就戴不起 皇冠。”他写这本书，就是要给自己积累政治资本。
　　作为一名公民权利律师、教师、慈善家以及自传作者，奥巴马说自己从政是为了推动社区组织建设。尽管认识还很浅薄，但其在1996年竞选伊利诺州参议员时的竞选方式却很高明。民主党初选时，奥巴马质疑他的3个对手在投票请愿书上签名的有效性，其中包括一名长期的芝加哥活动家、竞选联邦参议员失败后又想坐回原来位置的州参议员，结果他们全都被迫退出，这样奥巴马自动成为民主党选民集中的第13区的提名人。这为奥巴马的竞选扫清了道路。1996年，35岁的奥巴马从芝加哥第13区——海德公园区以大幅的优势被选入伊利诺伊州议会，两年后取得连任。
　　
　　由于2004年7月波士顿那场著名演说的广泛影响，奥巴马来到首都华盛顿后，频频登上杂志封面，他早年的自传《父亲的梦想》有声版不久也赢得格莱美“最佳朗读专辑”奖。奥巴马趁热打铁，出版了自己的第二本著作《无畏的希望》，书名取自他波士顿演说的题目，也是牧师赖特一段布道的中心词。奥巴马在书中指出了所有总统候选人的通病：“一种无止尽的不安分；不能欣赏眼前事物的缺陷。”的确，奥巴马对于在国会山推动立法兴趣不大，他把大量精力花在为本党候选人竞选公职拉票上，以此换取后者对自己的支持。所以当他的新书出版后，媒体就有这样的副标题：“他会是2008年的总统候选人吗?”
　　谜底在2006年10月初步揭晓，那时奥巴马第一次说他已“考虑竞选总统的可能性”，而不是先前声明的要干完到2010年的参议员任期。民调机构随后把他的名字加入民主党的候选人调查名单。在2006年11月的第一次民调中，奥巴马以17％的支持率排名第二，而希拉里以28％的支持率名列第一。这时，在媒体的炒作下，不仅伊利诺伊州的一帮政客劝他参选，娱乐界众多明星包括：奥普拉·温弗瑞、梅西·格雷、乔治·克鲁尼、哈莉·贝瑞和威尔·史密斯等，也纷纷表示愿意为奥巴马竞选充当帮手；硅谷的技术天才们则帮他设计了后来让多达150万人为他捐款的“散户”与“大户”结合的网上募捐系统。
　　2007年2月10日，在伊利诺伊州首府斯普林菲尔德，奥巴马终于宣布参选2008。他借用林肯1858年在此地著名演讲《分裂的房子》的寓意称：“我们能打造一个更有希望的美国。在林肯呼吁结束分裂、团结一致的老议会前，希望和梦想仍在延续。”
　　当奥巴马试图突破白人担当美国总统200多年的历史时，他首先在党内遭遇了挟前第一夫人气势与人脉汹汹而来的希拉里。在第一个初选州艾奥瓦，他幸运地拔得头筹，往后与希拉里互有胜负。不过，不像希拉里在竞选初期只赌大州，甚至以为在2月5日“超级星期二”之后可以结束竞选，庆祝胜利，奥巴马看得长远，提前预测到5月6日北卡罗来纳州的初选将给对手“决定性的一击”。而他在战术上坚持的是“不放弃任何一张代表票”，抢攻被对手忽略的小州和以党团会议举行预选的州。凭着信念与年轻的本钱，他马不停蹄，终于在经历26场辩论并耗费上亿美元竞选经费之后，以在总共56场预选中赢得33场，领先对手200多张宣誓代表票的优势击败后半程一直指望靠佛、密两州重新计票及由超级代表投票挽回败局的希拉里，成为迄今美国“离总统宝座最近”的非洲裔候选人。
　　
　　三重优势
　　
　　这次民主党初选沸腾，是因为非洲裔选民大增，但同时很多人不愿奥巴马出线，所以 纷纷站出来力挺希拉里。前者在全国大选时是少数，后者可能在大选时选择不投票或转投麦凯恩，这对奥巴马十分不利。根据投票纪录，共和党把奥巴马归类为“最自由派的参议员”，这已经予人以各种联想，诸如“容许同性恋”、“堕胎除罪化”、“大麻合法化”等，这是保守的美国选民难以忍受的，而美国从总体上来说是个中间偏右的国家。更何况，共和党向来擅长组织选战，透过草根经营和右派宗教团体之协助，很可能对民主党形成威胁。还有，尽管民调显示，3／4的美国选民已可接受非洲裔总统，但要赢得总统大选，他的肤色依旧会是一大障碍。假使秘密投票时选民不遵从“政治正确”的话，“布莱德利效应”将复活。
　　尽管面临许多天花板，奥巴马还是在初选中胜出了，这是他个人的因素和美国面临历史转折关头两者结合的产物。未来4个月，奥巴马仍拥有他人不可企及的时机及优势。
　　其一，人心思变。“这次竞选并不是关于我，”奥巴马在宣布参选时对欢呼的民众说，“我只是装载你们希望和梦想的工具。”这次最能打动人心的诉求，就是奥巴马提出的“改变”。美国民众厌倦了伊战泥潭、经济停滞以及霸道刚愎、支持率极低的小布什总统，对政府和国会都十分失望，渴望改变现状，一副全新面孔的奥巴马生逢其时。希拉里费尽心思地设计政策蓝图，这已经在战略上低奥巴马一手。奥巴马棋高一着，在战略上始终坚持一个“变”字，迎合了美国新生代选民政治热情高涨的趋势。这样，除了非洲裔，年轻选民也成为奥巴马的忠实、热情的支持者。正因为如此，民主党初选吸引了创纪录的民众参与，为民主党争取了大量新的选民，这也是民主党高层最终决定劝说希拉里退选的原因——不光是因为她已经欠下了2200多万美元的竞选债务。由于人心思变，原本是共和党钱袋子的华尔街尽管担心奥巴马上台会提高税收并对金融交易加强监管，但他们依然将重金押在奥巴马当选上。
　　其二，美国民众对王朝政治、传统政治厌倦。如果小布什之后又是希拉里·克林顿，那么这两大家族就将占据白宫24年或者28年，美国人不会接受这样的宿命。目前有传言说，希拉里想摆脱克林顿符咒，与其离婚，以图若干年后再竞选总统时没有这层负担，这在逻辑上倒也说得通。至于麦凯恩，祖孙三代也身居要职，与既得利益集团、传统势力有着千丝万缕的联系，在华盛顿树大根深，而当前美国草根政治兴盛的结果必然是对传统政治的唾弃，这亦是奥巴马的优势所在。在美国人看来，奥巴马由白人祖父祖母抚养、又在亚洲短暂生活；在哈佛受精英教育、又回到非洲裔社区做基层工作；相信自由派理念、又不妖魔化对手……是美国几十年才能产生的一个奇迹；选他出来做总统，能显著改善美国在国际上被怀疑的形象。因此，美国自由派精英对他狂热拥戴，妇女、老人受此影响也大比例地倒向他。
　　其三，美国发展的趋势使然。其实，奥巴马的成功有着更为深刻和不随人的意志为转移的因素。在民主政治中，选民人口的种族及其结构对选举的结果至关重要。根据美国人口普查局早在2004年3月的预测，50年后，美国白人在全国人口中的比例将从目前的。70％大幅度降低到50％；而50年前，美国白人所占比例高达90％。2007年5月，美国人口普查局公布人口报告显示，美国少数族裔人口首次突破1亿人，占到了总人口的1／3。这一具有象征性的比例，意味着美国人要面对更多的来自人口多样化的挑战。在少数族裔当中，拉美裔仍是最大的族群，占13％，非洲裔占12．5％，亚裔排在第三。自2000年以来，在美国新增的人口中，移民占到了40％。这种增长意味着美国迟早会出现一个少数族裔总统。
　　实际上，美国的一部分知识精英早已深谙并坦然接受此理，例如德雷克大学政治和国际关系教授大卫·斯基德莫尔(David Skidmore)来杭州时就曾强烈地向笔者表示支持奥巴马，因为“奥巴马代表的是美国未来，麦凯恩代表的是美国过去”。拥有跨文化、跨种族背景的非洲裔精英奥巴马冲刺美国总统宝座，不过是呼应了美国未来50年内必然会出现由少数族裔当总统个案的大势罢了。这个大势之所以先由非洲裔来“撑”起，是因为其进入美国的时间最长，整体上取得的政治成就最高，又由于集中在民主党旗下的缘故，得以从基本盘并非铁板一块的民主党那里破壳而出，进而谋取两党制下的颇高胜算。更何况，在对非洲裔早年被歧视历史仍抱有愧疚的美国人看来，如果黑白混血儿奥巴马真能当选总统的话，必将进一步证明美国的强大是基于制度和价值观的强大，而不只是“国富兵强”、“科技高度发展”，同时这种美国制度所具有的跨文化、跨种族、跨阶层的融合能力，可以让美国重现为世人所瞩目并仰望的世界“山巅之城”。从这个意义上说，奥巴马的出线，正是美国在一个新时代踏上新征程的第一声呐喊。
　　
　　奥巴马曾对他朋友说过，他最喜欢的一句关于民权运动的话就是：“背不起十字架，就戴不起皇冠。”