N-硝基苯基脯氨酰胺小分子催化剂的合成及其在环己酮与硝基烯烃不对称Michael加成中的应用

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以苄氧羰基保护的L-脯氨酸和硝基苯胺类化合物为起始原料,通过酰胺化反应和脱苄氧羰基反应,合成了两个结构新颖的N-硝基苯基脯氨酰胺类催化剂,其结构经请下载后查看,本文暂不支持在线获取查看简介。1HNMR、~(13)CNMR和HR-ESI-MS确证。该类催化剂用于环己酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,其中化合物(S)-N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)脯氨酰胺催化所得产物具有优异的收率(82%)、较高的非对映体比例(94∶6 dr)和一定的对映选择性(21%e.e.)。 Benzyloxycarbonyl-protected L-proline and nitroanilines were used as starting materials to synthesize two novel N-nitrophenylproline amides by amidation and debenzyloxycarbonyl reaction Catalyst, the structure of the download, please view, this article does not support online access to view profile. 1H NMR, ~ (13) CNMR and HR-ESI-MS. The catalysts are used for the asymmetric Michael addition reaction of cyclohexanone with nitroalkenes wherein the compound (S) -N- (2-methoxy-4-nitrophenyl) prolinamide catalyzes the resulting product with excellent (82%), higher diastereomer ratio (94: 6 dr) and a certain enantioselectivity (21% ee).
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