毛 泽东对于项羽为何失败，有过多次精辟论述。
　　一、项羽粗恶无比。
　　毛泽东在农民运动讲习所讲《农民问题报告》时说：“项羽入关，粗恶无比，不得一般人之信仰，一至咸阳便大焚秦王故宫，遂大失地主阶级之信仰，此其失败之主要原因也。”
　　二、项羽犯了三个错误。
　　1964年1月17日，毛泽东在一次谈话中说：“项羽有三个错误，如鸿门宴不听范增的话，放跑了刘邦；（楚汉相争）鸿沟协定，他认真了；建都徐州，那时叫彭城。”鸿沟，是古代的运河，楚汉相争时，两军协定以鸿沟为界，彼此不得超越。项羽执行得太认真了，对刘邦放松了警惕。彭城是刘邦的故乡，项羽建都彭城，对项羽不利。
　　三、项羽不是政治家。
　　毛泽东在读《史记·高祖本纪》时批注：“项王非政治家，汉王则为一位高明政治家。”他在读《辩证法唯物论教程》时批注：“非战之罪，乃天亡我”的说法是错误的。项羽自刎前说过“天之亡我”的话。
　　四、项羽缺乏群众路线。
　　1952年10月29日上午，毛泽东在游览云龙山下来的路上，对随行人员说：楚汉相争，刘邦取得成功，而项羽失败了，最主要的原因是他缺乏群众路线。刘邦的用人之道比他好，所以才有萧何、张良、韩信、曹参、樊哙、陈平等文武百官跟随左右，而项羽仅有一个范增，也用不好，最后成为孤家寡人了。