【摘 要】
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研究并比较了氮支套索型生色冠醚1a和1b两条不同的合成路线,结果表明,由N-苦基乙二胺(2)与1,11-二碘-3,6,9-三氧杂十一烷进行N-烷基化环化反应,可方便地制备N-(2-苦胺基乙基)
【机 构】
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四川大学化学系,四川大学化学系,四川大学化学系,四川大学化学系 四川,成都 610064,四川,成都 610064,四川,成都 610064,四川,成都 610064
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研究并比较了氮支套索型生色冠醚1a和1b两条不同的合成路线,结果表明,由N-苦基乙二胺(2)与1,11-二碘-3,6,9-三氧杂十一烷进行N-烷基化环化反应,可方便地制备N-(2-苦胺基乙基)单氮杂-12-冠-14-(1a),但按此法未能获得更大环的-15-冠-5(1b);若从N-对甲苯磺酰基乙二胺(6)或N-(2-对甲苯磺酰胺基乙基)二乙醇胺(7)出发,经环化、脱除对甲苯磺酰基而制得的N-(2-氨基乙基)单氮杂冠醚5a和5b分别与苦基氯反应,则可获得较高产率的生色冠醚1a和1b。
Two different synthetic routes of lanthanide-type cyan crown ethers 1a and 1b were studied and compared. The results showed that N-octyl ethylenediamine (2) and 1,11-diiodo-3,6,9 - trioxaundecane N-alkylation cyclization reaction can be easily prepared N- (2 - Kumaminoethyl) mono-aza-12-crown-14- (1a), but according to this method -15-crown-5 (1b) failed to obtain a larger ring; if -15-crown-5 (1b) Starting, cyclization, removal of p-toluenesulfonyl and prepared N- (2-aminoethyl) aza crown ethers 5a and 5b, respectively, and bitter chlorine reaction, you can get a higher yield of the color crown Ethers 1a and 1b.
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