【摘 要】
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在固液相转移催化（Ｋ_２ＣＯ_３／ＤＭＦ／ＴＥＢＡ）条件下，对硝基苯磺酰基乙酸酯与α，β－不饱和酸酯反应意外地生成加成重排产物［如生成２－甲基－２－（对硝基苯基）戊二酸－１－甲酯－５－乙酯］。其反应机理可能是砜酯首先与α，β－不饱和酯
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在固液相转移催化（Ｋ_２ＣＯ_３／ＤＭＦ／ＴＥＢＡ）条件下，对硝基苯磺酰基乙酸酯与α，β－不饱和酸酯反应意外地生成加成重排产物［如生成２－甲基－２－（对硝基苯基）戊二酸－１－甲酯－５－乙酯］。其反应机理可能是砜酯首先与α，β－不饱和酯起Ｍｉｃｈａｅｌ反应，随后加成物发生分子内芳环上的亲核性取代，酸化后脱去ＳＯ２得最终产物。
In the solid-liquid phase transfer catalyst (K 2 CO 3 / DMF / TEBA) conditions, p-nitrobenzenesulfonatoacetate and α, β-unsaturated acid ester unexpectedly generated addition rearrangement products [such as 2-methyl -2- (p-nitrophenyl) glutarate-1-methyl-5-ethyl ester]. The reaction mechanism may be that the sulfone ester firstly reacts with the Michael reaction with the α, β-unsaturated ester, and then the nucleophilic substitution of the aromatic ring within the molecule occurs in the adduct, and the SO2 is removed after acidification to obtain the final product.
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