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考点1 元素分析与相对分子质量的测定
元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——确定实验式；相对分子质量的测定（质谱法）——确定分子式。
例1 验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ）
A．只测定它的C、H比
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物H2O和CO2的物质的量之比
D．测定该试样的质量及完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
解析 烃中只含有碳、氢两种元素，烃完全燃烧的产物只有CO2和H2O。设计实验测定CO2和H2O的质量，若原试样的质量等于CO2中碳元素和H2O中氢元素的质量之和，则该有机物为烃。若原试样的质量大于CO2和H2O中碳、氢两元素的质量之和，则该有机物为烃的含氧衍生物。
答案 D
点拨 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
考点2 有机物分子式的确定
确定分子式的方法一般常用的有四种方法：（1）实验式法，由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式；（2）物质的量关系法，由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式（标况下[M=d]g•cm-3×103×22.4 L•mol-1）；（3）化学方程式法，利用化学方程式求分子式；（4）燃烧通式法，利用通式和相对分子质量求分子式。
例2 为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是 ；
（2）有机物A的实验式是 ；
（3）能否根据A的实验式确定A的分子式 （填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是 ；若不能，请说明原因 。
解析 （1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量为46。
（2）在2.3 g该有机物中，
n（C）＝0.1 mol，
m（C）＝0.1 mol×12 g•mol－1＝1.2 g；
n（H）＝[2.7 g18 g⋅mol-1]×2＝0.3 mol，
m（H）＝0.3 mol×1 g•mol－1＝0.3 g；
m（O）＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，
n（O）＝0.05 mol。
所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
（3）因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。
答案 （1）46 （2）C2H6O （3）能 C2H6O
点拨 本题要求考生搞清实验式（最简式）和分子式的区别与联系：（1）最简式是仅能表示物质组成中各元素原子数目的比例的化学式，分子式是表示物质分子的组成及相对分子量的化学式；（2）无机物的最简式一般就是化学式，无机物的分子式一般就是化学式；（3）由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；（4）最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
考点3 有机物结构式的确定
有机物结构简式的确定，归根结底是要确定有机分子中各元素的原子个数具体为多少。首先要确定有机物的组成元素，然后通过具体的数据计算得出有机物的分子式。有机物分子式的确定方法较多，如：实验式法、物质的量关系法、化学方程式法、燃烧通式法、商余法、比例法等。
例3 某有机物的一个分子由7个原子组成，核外电子总数24，1 mol此物质完全燃烧，生成二氧化碳和水，共消耗2.5 mol氧气，求此有机物的化学式和其可能的结构简式。（要求至少用两种方法进行求解并比较出哪种方法更好。）
解析 本题既可以设未知数进行求解，也可以大胆利用原子、相对原子质量和式量的关系进行求解。
法一：设该有机物的化学式为CxHyOz，则根据题给条件有：[x+y+z=76x+y+8z=24x+14y+12z=2.5]
解方程组有：[x＝2, y＝4, z＝1]。
则该有机物的化学式为C2H4O，其结构简式为：CH3CHO。
法二：直接先对化学式进行推理，然后进行验证排除。如果分子中没有O原子，则其化学式为C3H6；如果1个分子中有1个O原子，则其化学式为C2H4O；如果1个分子中有2个O原子，则其化学式为CH2O2。这时只需要根据原子总数就可以确定其化学式应该为C2H4O，其结构简式为：CH3CHO。
答案 该有机物的化学式为C2H4O，其结构简式为：CH3CHO。
点拨 解法二采用是猜测论证法，其基本思路：如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
【练习】
1．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（ ）
A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20
2. 有A、B两种烃，其含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中，正确的是（ ）
A．烃A和B的实验式相同
B．烃A和B一定是同分异构体
C．烃A和B不可能是同系物
D．烃A和B各取1 mol，完全燃烧时消耗氧气的质量一定相等
3.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是（ ）
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构
C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型
D．X－衍射图谱分析：利用X－射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构
4. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9 g）化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋…然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）
[质荷比（[β]）][信号强度][15] [16][12 14][2][O]
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
5．分子式为C2H4O2的结构可能有[O][CH3—C—OH][—][—]和[O][—][—][H—C—O—CH3]两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用 或 。
（1）若为[O][CH3—C—OH][—][—]，则红外光谱中应该有 个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 个峰。
（2）若为[O][—][—][H—C—O—CH3]，则红外光谱中有 个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 个峰。
6．取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有 元素，其分子式是 ；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为 ，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式 。
7．某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是 。
（3）该化合物的化学式（分子式）是 。
（4）该化合物分子中最多含 个[O][—][—][—C—]官能团。
8．我国产的喜树中可提取出一种生物碱。这种生物碱的相对分子质量约为300～400，经分析可知生物碱分子中，碳元素的质量分数为69%，氧元素质量分数是氢元素的4倍，氧原子个数是氮原子个数的2倍，试确定该物质的相对分子质量为 ，分子式为 。
9．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为 ；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
【参考答案】
1~4. CAAB
5. 红外光谱法 核磁共振氢谱法 （1）4 2 （2）3 2
6. 氧 CH4O 甲醇 2CH3OH＋3O22CO2＋4H2O
7. （1）4个 （2）134 （3）C5H10O4 （4）1
8. 348 C20H16O4N2
9. （1）[H3C—C = C—CH3][CH3][—][CH3][—] （2）是
元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——确定实验式；相对分子质量的测定（质谱法）——确定分子式。
例1 验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ）
A．只测定它的C、H比
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物H2O和CO2的物质的量之比
D．测定该试样的质量及完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
解析 烃中只含有碳、氢两种元素，烃完全燃烧的产物只有CO2和H2O。设计实验测定CO2和H2O的质量，若原试样的质量等于CO2中碳元素和H2O中氢元素的质量之和，则该有机物为烃。若原试样的质量大于CO2和H2O中碳、氢两元素的质量之和，则该有机物为烃的含氧衍生物。
答案 D
点拨 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
考点2 有机物分子式的确定
确定分子式的方法一般常用的有四种方法：（1）实验式法，由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式；（2）物质的量关系法，由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式（标况下[M=d]g•cm-3×103×22.4 L•mol-1）；（3）化学方程式法，利用化学方程式求分子式；（4）燃烧通式法，利用通式和相对分子质量求分子式。
例2 为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是 ；
（2）有机物A的实验式是 ；
（3）能否根据A的实验式确定A的分子式 （填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是 ；若不能，请说明原因 。
解析 （1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量为46。
（2）在2.3 g该有机物中，
n（C）＝0.1 mol，
m（C）＝0.1 mol×12 g•mol－1＝1.2 g；
n（H）＝[2.7 g18 g⋅mol-1]×2＝0.3 mol，
m（H）＝0.3 mol×1 g•mol－1＝0.3 g；
m（O）＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，
n（O）＝0.05 mol。
所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
（3）因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。
答案 （1）46 （2）C2H6O （3）能 C2H6O
点拨 本题要求考生搞清实验式（最简式）和分子式的区别与联系：（1）最简式是仅能表示物质组成中各元素原子数目的比例的化学式，分子式是表示物质分子的组成及相对分子量的化学式；（2）无机物的最简式一般就是化学式，无机物的分子式一般就是化学式；（3）由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；（4）最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
考点3 有机物结构式的确定
有机物结构简式的确定，归根结底是要确定有机分子中各元素的原子个数具体为多少。首先要确定有机物的组成元素，然后通过具体的数据计算得出有机物的分子式。有机物分子式的确定方法较多，如：实验式法、物质的量关系法、化学方程式法、燃烧通式法、商余法、比例法等。
例3 某有机物的一个分子由7个原子组成，核外电子总数24，1 mol此物质完全燃烧，生成二氧化碳和水，共消耗2.5 mol氧气，求此有机物的化学式和其可能的结构简式。（要求至少用两种方法进行求解并比较出哪种方法更好。）
解析 本题既可以设未知数进行求解，也可以大胆利用原子、相对原子质量和式量的关系进行求解。
法一：设该有机物的化学式为CxHyOz，则根据题给条件有：[x+y+z=76x+y+8z=24x+14y+12z=2.5]
解方程组有：[x＝2, y＝4, z＝1]。
则该有机物的化学式为C2H4O，其结构简式为：CH3CHO。
法二：直接先对化学式进行推理，然后进行验证排除。如果分子中没有O原子，则其化学式为C3H6；如果1个分子中有1个O原子，则其化学式为C2H4O；如果1个分子中有2个O原子，则其化学式为CH2O2。这时只需要根据原子总数就可以确定其化学式应该为C2H4O，其结构简式为：CH3CHO。
答案 该有机物的化学式为C2H4O，其结构简式为：CH3CHO。
点拨 解法二采用是猜测论证法，其基本思路：如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
【练习】
1．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（ ）
A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20
2. 有A、B两种烃，其含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中，正确的是（ ）
A．烃A和B的实验式相同
B．烃A和B一定是同分异构体
C．烃A和B不可能是同系物
D．烃A和B各取1 mol，完全燃烧时消耗氧气的质量一定相等
3.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是（ ）
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构
C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型
D．X－衍射图谱分析：利用X－射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构
4. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9 g）化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋…然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）
[质荷比（[β]）][信号强度][15] [16][12 14][2][O]
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
5．分子式为C2H4O2的结构可能有[O][CH3—C—OH][—][—]和[O][—][—][H—C—O—CH3]两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用 或 。
（1）若为[O][CH3—C—OH][—][—]，则红外光谱中应该有 个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 个峰。
（2）若为[O][—][—][H—C—O—CH3]，则红外光谱中有 个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 个峰。
6．取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有 元素，其分子式是 ；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为 ，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式 。
7．某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是 。
（3）该化合物的化学式（分子式）是 。
（4）该化合物分子中最多含 个[O][—][—][—C—]官能团。
8．我国产的喜树中可提取出一种生物碱。这种生物碱的相对分子质量约为300～400，经分析可知生物碱分子中，碳元素的质量分数为69%，氧元素质量分数是氢元素的4倍，氧原子个数是氮原子个数的2倍，试确定该物质的相对分子质量为 ，分子式为 。
9．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为 ；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
【参考答案】
1~4. CAAB
5. 红外光谱法 核磁共振氢谱法 （1）4 2 （2）3 2
6. 氧 CH4O 甲醇 2CH3OH＋3O22CO2＋4H2O
7. （1）4个 （2）134 （3）C5H10O4 （4）1
8. 348 C20H16O4N2
9. （1）[H3C—C = C—CH3][CH3][—][CH3][—] （2）是