8-异戊烯基黄酮类天然产物的微波促进Claisen重排合成

来源 :中国化学会全国第十二届有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liongliong479
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  8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)是从藏药小叶莲(Sinopodophylli Fructus)中分离出来具有良好抑制乳腺癌细胞作用的天然产物[1].8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚(2)是从Phebaliun Dentatum Smith(Ruteceae)分离出来的天然产物[2].Artochamin(3)是8-异戊烯基木犀草素的衍生物,它是从Artocarpus Chama 根部分离的对乳腺癌MCF-7、卵巢癌1A-9、人结肠癌HCT-8 等多种人类癌细胞具有抑制作用的天然产物[3].本文以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,用氯甲基甲醚保护羟基,经羟醛缩合[4]、碘催化环合、过氧丙酮(DMDO)氧化[5]、O-异戊烯基化、微波促进的Claisen 重排、脱甲基甲醚保护基、O-甲基化和异戊烯基侧链环合等反应步骤,完成了1、2 和3 等3 种8-异戊烯基黄酮类天然产物的首次全合成.并对微波促进的Claisen 重排由5-O-异戊烯基黄酮类化合物合成8-O-异戊烯基黄酮类化合物的关键步骤进行了探讨.
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