碘及高碘化合物氧化环化合成环丁烷衍生物

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本论文采用无溶剂固相碾磨的绿色化学方法,在碘或氧化碘苯作用下氧化环化合成1,4-二芳酰基-2,2-二酯基-3-芳基环丁烷。首先,研究2-取代基丙二酸酯与查尔酮衍生物的Michael加成反应,发现:除芳基酮上有甲氧基取代不发生Michael加成外,丙二酸二乙酯、丙二酸二苄酯衍生物能很好地与查尔斯酮发生Michael加成反应反应生成相应的产物;丙二酸二甲酯在筛选的条件下不发生反应;其次,研究了在碘或氧化碘苯作用下1,6-二芳基-3,3-二酯基-4-芳基-1,6-二酮氧化环化合成相应的环丁烷的反应。通对反应温度、氧化剂、碱、溶剂等条件筛选,结果表明:甲醇是氧化环化的一种合适的溶剂,K2CO3是适合的碱;碘或氧化碘苯能有效氧化环化1,6-二芳基-3,3-二酯基-4-芳基-1,6-二酮生成相应的环丁烷衍生物;酮芳基上连有给电子基时,有利于氧化环化进行,酮芳基上连有吸电子基时不利于反应,致使氧化环化反应不能进行。
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