新型杨梅素衍生物的合成及其应用功能研究

来源 :浙江大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yuexianglian
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本文主要研究了杨梅素的提取分离、结构修饰及其抗菌和抗氧化活性。首先,以中国特色药食两用植物藤茶(Ampelopsis grossedentata)为起始原材料,利用柱层析和重结晶法分别提取分离得到高纯度的杨梅素。相较于柱层析法,重结晶法具有工艺简单、提取率高、提取时间短、溶剂用量少和绿色环保等优势,适合进一步研究后工业放大生产。杨梅素是一种天然黄酮醇类化合物,具有非常广泛的生物活性,但是杨梅素的水溶性和稳定性均较差,极大地限制其应用范围。根据拼合原理,本文首次利用简单二醇和含氮二醇等水溶性分子对杨梅素分子进行结构修饰得到一系列新型杨梅素衍生物(MY-ORn,n=2-7),利用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)、紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、液相色谱-质谱联用(LC-MS)、高分辨质谱(HRESIMS)、核磁共振(NMR)等分离分析测试手段对合成的新化合物进行了结构表征。对杨梅素和6种新型杨梅素衍生物进行了抗细菌活性筛选,发现其抗菌活性为化合物MY-OR6>MY-OR2>MY-OR3>MY-OR7>MY>MY-OR4>MY-OR5,表明乙二醇单元数目的增加和侧链链长的增长会大幅度地影响抗菌活性。革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌对杨梅素及其衍生物最为敏感,其最小抑菌浓度MIC范围为1.95-62.50μg/mL。此外,化合物MY-OR6表现出广谱的抑菌活性,其MIC范围为1.95-31.25 μg/mL。采用生长速率法测定了杨梅素及其衍生物的抗植物病原菌活性,发现化合物MY-OR6和MY-OR7对香蕉枯萎病菌、辣椒立枯丝核病菌、茄子菌核病菌、小麦长蠕孢和西瓜枯萎病菌的抑制能力均强于杨梅素,甚至强于阳性对照甲基托布津。值得一提的是化合物MY-OR7对茄子菌核病菌的抑制效果是最佳的,其半数有效浓度ECso为23.4μg/mL。采用DPPH和ABTS法进行抗氧化实验后发现,新型杨梅素衍生物MY-OR2和MY-OR6的自由基清除能力均不如杨梅素母体本身。根据测试结果,初步探讨了杨梅素及其衍生物与其抗氧化活性之间的构效关系和作用机制,表明杨梅素的抗氧化活性中心为B环的3’,4’,5’位邻三酚羟基结构。以上研究既有理论意义又有应用价值,不仅可以为杨梅素及其衍生物的深加工利用提供理论基础,而且对其他黄酮类化合物的衍生化及应用功能研究具有一定的指导和借鉴意义。
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