【摘 要】
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草铵膦是一种灭生性除草剂,其除草谱广、效率高、可降解。作为仅次于草甘膦的世界第二大转基因作物耐受性除草剂草铵膦,随着抗除草剂草铵膦转基因作物的不断被推广种植,草铵膦的市场前景被广泛看好。α-单溴代酮是许多天然产物合成中具有价值的构建单元,同时也是许多有机合成反应中的基本中间体。α-单溴代酮广泛地应用于现代有机合成中,例如用于溴的烷基化、合成咪唑及噻唑等杂环类天然产物。因此,开发出快速、高选择性、绿
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草铵膦是一种灭生性除草剂,其除草谱广、效率高、可降解。作为仅次于草甘膦的世界第二大转基因作物耐受性除草剂草铵膦,随着抗除草剂草铵膦转基因作物的不断被推广种植,草铵膦的市场前景被广泛看好。α-单溴代酮是许多天然产物合成中具有价值的构建单元,同时也是许多有机合成反应中的基本中间体。α-单溴代酮广泛地应用于现代有机合成中,例如用于溴的烷基化、合成咪唑及噻唑等杂环类天然产物。因此,开发出快速、高选择性、绿色、简捷地合成α-单溴代酮的方法尤为重要。本论文设计出了一条草铵膦的合成新工艺,并对草铵膦合成工艺路线进行了探索和条件优化。该路线原料价格低廉,反应条件温和,具有工业化潜能。由于草铵膦合成路线中涉及到α-单溴代酮的合成,我们对典型α-单溴代酮的合成工艺进行了探索与优化,并具备了一定的研究基础,本论文包含以下几个部分:第一章综述α-单溴代酮的合成方法及其应用,并且对草铵膦以及其合成工艺进行了具体介绍。第二章研究了α-单溴代酮的合成方法,并且优化其反应条件以及后处理条件,得到最佳的合成工艺条件,完成了γ-丁内酯、二氢查尔酮、乙酰乙酸叔丁酯、1,3-环己二酮、苯乙酮五种典型酮类化合物的单溴取代合成。第三章对新设计的草铵膦合成工艺路线进行研究并优化,本路线以低廉的γ-丁内酯经溴代、氨基化反应,氨基保护反应,开环氯化反应,经阿尔布佐夫反应后,盐酸酸化氨化成盐得到产物草铵膦,反应总收率达到21%,该路线降低了成本,条件温和,具有工业化的潜能。第四章对α-单溴代酮以及草铵膦合成工艺路线中的化合物进行核磁和质谱的测试与分析,并与文献数据库中的标准谱图进行对照确认。第五章总结α-单溴代酮的合成工艺以及草铵膦合成工艺。
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