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手性海因由于合成方法简单、结构稳定而被广泛应用于诱导不对称Michael加成反应、Aldol缩合反应等有机反应中,且具有良好的诱导效果。本论文首次将其应用于诱导不对称Mannich反应,探讨其诱导效果。以四种天然氨基酸甲酯盐酸盐为手性原料,与异氰酸苯酯反应,在盐酸作用下合成了5-位具有不同取代基的四种手性海因辅助试剂,分别丙酰化后与苯甲醛亚胺进行不对称Mannich反应。当5-位为甲基或苄基取代基的海因与亚胺进行Mannich反应时,得到侧链和环上Mannich加成产物；当5-位为异丙基或异丁基取代基的海因,仅得到侧链与亚胺的Mannich加成产物。为了提高区域选择性,选择5-位为异丙基取代基的海因作为手性辅助试剂诱导不对称Mannich反应。探讨手性海因诱导不对称Mannich反应的反应效果,发现最佳反应条件为1equiv TiCl4和2.5equiv DIPEA,0℃。5-位异丙基取代不同N-酰化海因与苯甲醛亚胺反应,产率22%-75%,产率随酰化取代基空间位阻的增大而降低,dr值均>99：1；5-位异丙基取代N-丙酰化海因与不同芳香醛亚胺反应,产率58%-82%,dr值91：9-96：4,共得到十三种(anti,5S,2’R,3’S)构型Mannich反应产物。探讨手性海因诱导不对称Mannich反应的产物解脱条件,发现最佳反应条件为CH3OH/DMAP体系,回流8h,得到的十二种解脱产物(2R,3S)-β-氨基酯ee值均>99%,同时定量回收手性海因辅助试剂,化学构型未发生改变。将Mannich反应解脱产物β-氨基酯经LiHMDS作用得到已知物β-内酰胺,通过与文献比较和旋光度测定,我们合成的内酰胺为anti-式构型且绝对构型为(3R,4S),从而推广到Mannich反应产物的绝对构型为(5S,2’R,3’S)。以核磁共振仪、红外光谱仪、高分辨率质谱仪、高效液相色谱仪、熔点仪、自动旋光仪等分析仪器对反应产物进行表征,所得数据与结构相符。手性海因辅助试剂成功的被应用于诱导不对称Mannich反应中,产物具有很高的非对映选择性,手性海因辅助试剂可以回收利用,该手性辅助试剂将被更多的应用于诱导其它不对称合成反应。