环状结构是许多重要天然药物分子以及生物活性分子的核心骨架,而利用烯炔烃的环化异构化来实现这类环状化合物的合成是非常有效的工具,具有原子经济性、步骤高效性和原料简单易得等特点,更重要的是,它可以通过过渡金属催化的手段引入各类性质独特的官能团,从而构建得到各类功能化的分子。另一方面,砜基由于其独特的电子性质与结构特点,以及重要的药物和合成价值,近年来,成为有机合成化学家们研究的热点,利用各类不同的砜基试剂在目标分子上引入砜基官能团的合成方法持续地发展。基于以上的背景,本课题主要研究并发展了利用简单易得的1,6-烯炔烃底物与合适的砜基源亚磺酸钠反应构建具有潜在应用价值的砜基化杂环的一些方法,具体内容如下:第二章主要研究了银催化下,1,6-烯炔烃与亚磺酸钠通过自由基加成,环化串联反应构建砜基化的γ-丁内酯化合物。反应以廉价低污染的硝酸银作为催化剂,以来源丰富且化学性质稳定的亚磺酸钠作为砜基源,一步法成功构建具有环外双键的砜基化的γ-丁内酯衍生物,其中C4潜手性中心和环外双键保留的C-H键,为后续的转化提供了便利。进一步通过ESR实验,pH实验以及标记实验等,确认了砜基自由基的产生,验证了反应是经历自由基反应历程。第三章主要研究了银催化下,利用苯基相连的1,6-烯炔烃与亚磺酸钠反应一步法实现了砜基化苯并呋喃酮类化合物的合成。该方法有别于先前报道的一般方法——过渡金属催化,而采用自由基环化策略来实现反应的发生,从而避免了对底物预先砜基化或杂环化的操作,具有原子经济性和步骤经济性等优点,且反应的底物适用范围广,反应条件温和。