为了从构-效关系上对卡托普利进行研究，本研究采用耦合的方法，从卡托普利巯基端和羧基端修饰，合成了一系列卡托普利衍生物，并以卡托普利为模型药物，以壳聚糖为载体，设计合成了两种壳聚糖-卡托普利缓释载药体系。具体内容包括以下几个部分：(1)由于卡托普利微球和微胶囊制剂易于出现药物突释现象，且制备过程中要使用毒性较大的甲醛或戊二醛等交联剂。本研究以壳聚糖为高分子骨架，采用耦合的方法，以共价连接的方式制备键连型卡托普利缓释体系。合成了壳聚糖-卡托普利、壳聚糖-赖氨酰-卡托普利，产物经红外表征，证明了目标产物的成功合成。该键连型缓释体系旨在克服突释现象，提高疗效，减少给药次数，降低不良反应。壳聚糖-卡托普利在PBS缓冲溶液(pH=7.4)和HCl-KCl缓冲溶液(pH=1.2)中72 h的累积释药率分别为59.2%和78.36%。壳聚糖-赖氨酰-卡托普利在PBS和HCl-KCl缓冲溶液中72 h的累积释药率分别为55.2%和76.36%。体外缓释实验结果表明，两种缓释载药体系均具有很好的缓释效果，这将有望成为水溶性药物的理想缓释系统。(2)卡托普利中的巯基在血管紧张素转换酶(ACE)的抑制过程中起着十分重要的作用，在卡托普利的巯基端进行酯化反应或用羧基将巯基替换，产物将具有更高的活性，还可以减少不良反应。本研究在卡托普利的巯基端修饰，分别合成了乙酰卡托普利、苯甲酰卡托普利、肉桂酰-卡托普利，三种衍生物经红外和质谱表征，证明了目标化合物的成功合成。(3)本研究采用甲醇-氯化亚砜法合成了几种氨基酸甲酯盐酸盐，包括甘氨酸甲酯盐酸盐、丙氨酸甲酯盐酸盐、天冬氨酸二甲酯盐酸盐、赖氨酸甲酯盐酸盐。并以其来修饰卡托普利的羧基端，分别合成了卡托普利酰甘氨酸甲酯、卡托普利酰丙氨酸甲酯、卡托普利酰天冬氨酸二甲酯、卡托普利酰赖氨酸甲酯、卡托普利-EDC。结果表明，以EDC/HOBt或EDC/NHS为缩合条件、以DMAP为催化剂、以二氯甲烷为溶剂，以三乙胺为碱的反应体系效果最好。产物经红外光谱和质谱表征，证明了目标产物的成功合成。本研究旨在构建更多具有可靠化学特性的卡托普利衍生物，该衍生物可作为开发新型有效ACE抑制剂的向导，为卡托普利的化学改性提供一定的参考价值。