近年来有机小分子催化发展迅速，在探索和研究新型催化剂、催化机制、催化体系和反应类型等方面已经取得了显著的成果。有机小分子催化具有仿酶功能，其催化作用具有简洁高效，绿色环保等特点，在天然产物和生物活性分子合成方面具有重要和广泛的应用，成为人们获得光学活性物质的重要手段和方法。　　不对称有机催化Aldol反应是一类重要的碳-碳键构建反应，在合成具有不同生理活性的复杂天然产物和手性药物中具有广泛的应用。化学家们根据不同的催化机制，设计并合成了具有不同结构类型的有机小分子催化剂用于催化直接的不对称Aldol反应。其中，双功能有机小分子催化剂能够对参加反应的亲电试剂和亲核试剂同时进行活化，具有理想的催化活性和立体选择性，因而备受人们的关注和青睐。　　本课题选取轴手性不固定的联苯基作为支撑骨架，以光学纯的脯氨酸作为手性源，基于路易斯碱-布朗斯特酸双活化机制，设计并合成出不同结构类型的双功能有机小分子催化剂。通过系列考察影响不对称诱导的各种因素，发现双功能有机小分子催化剂50在不对称Aldol反应中表现出优秀的催化活性和立体选择性(up to100％yield;97:3 dr;98％ ee)。通过系列控制实验和催化剂构效关系的研究，提出了催化剂50的可能的手性诱导机制。　　总之，本课题设计与合成了具有不同结构类型的双功能有机小分子催化剂并研究了它们在不对称直接Aldol反应中的应用，发现了具有高效催化活性和立体选择性的双功能有机小分子催化剂。