【摘 要】
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2-官能化苯并噻唑结构单元常存在于天然产物,药物和具有生物活性的化合物中。2-卤代苯并噻唑是合成2-官能化苯并噻唑的重要中间体。迄今为止,文献中陆续报道了许多2-卤代苯并噻唑的合成方法,但从合成方法的角度来看,这些方法往往局限于2-羟基/巯基取代或2-H苯并噻唑的卤代。同时,2-氨基苯并噻唑衍生物具有很好的生物和药物活性,因此,探索2-卤代/氨基苯并噻唑类化合物的便捷合成新方法仍具有重要意义。近年
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2-官能化苯并噻唑结构单元常存在于天然产物,药物和具有生物活性的化合物中。2-卤代苯并噻唑是合成2-官能化苯并噻唑的重要中间体。迄今为止,文献中陆续报道了许多2-卤代苯并噻唑的合成方法,但从合成方法的角度来看,这些方法往往局限于2-羟基/巯基取代或2-H苯并噻唑的卤代。同时,2-氨基苯并噻唑衍生物具有很好的生物和药物活性,因此,探索2-卤代/氨基苯并噻唑类化合物的便捷合成新方法仍具有重要意义。近年来,硫官能化芳基异腈的自由基反应成为合成2-烷基/氟烷基/芳基等官能团化苯并噻唑的有效方法。本论文探索了硫杂/硒官能化芳基异腈的离子型串联反应,发展了 2-卤代/氨基苯并噻唑/苯并硒唑衍生物的简洁合成新方法。本论文主要分为四章:第一章:研究背景及选题本章综述了 2-卤代和N取代的-2-氨基的苯并噻唑的合成方法,总结了异腈的结构与性质及其参与的主要反应类型,介绍了 2-异氰基苯基甲基硫/硒醚参与的自由基反应,最后提出本论文的选题依据。第二章和第三章:2-卤代苯并噻/硒唑和2-氨基苯并噻/硒唑的合成。这两章分别发展了在无催化剂条件下2-异氰基苯基甲基硫/硒醚与卤源的离子型串联插入环合新反应和2-异氰基苯基甲基硫/硒醚、碘和胺一锅合成2-氨基苯并噻/硒唑的反应。主要包括反应条件的筛选、底物适用范围的探究。第四章:实验部分本章介绍了原料的合成以及2-官能化苯并噻/硒唑合成的实验过程及产物的表征数据等。
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