磺化杯芳烃作为一类重要的水溶性杯芳烃主体衍生物，借助于杯芳烃的富电子空腔及磺酸根额外键合位点的协同作用，对有机阳离子展现了出众的键合能力，并且在分子识别的基础上，广泛的应用到了生物医药领域中。　　目前，磺化杯芳烃的衍生化主要集中在下缘修饰，结果表明下缘取代基虽然相对远离磺化杯芳烃键合客体的位点，但是能够影响杯芳烃空腔的构象、刚柔性及电子密度，在很大程度上影响了磺化杯芳烃的键合行为。而对于磺化杯芳烃上缘改性的研究还非常罕见。众所周知，客体分子总是通过杯芳烃的上缘大口进入杯芳烃空腔，因此可以想象上缘衍生化应该对其键合性质影响较大。本论文中，我们在杯芳烃主体和磺酸根之间引入亚甲基基团延伸杯芳烃的空腔深度，合成对位甲基磺化杯[4]芳烃(SMC4A)和对位甲基磺化杯[5]芳烃(SMC5A)，同时对比磺化杯[4]芳烃(SC4A)、磺化杯[5]芳烃(SC5A)。研究其对一系列常见小分子有机阳离子客体的键合行为和热力学起源，同时拓展四种主体化合物在酶活性检测中的应用，利用超分子串连检测原理，建立超分子主客体荧光传感对，实现即时快速特异性的检测丁酰胆碱酯酶的活性，为阿尔兹海默症的诊断和药物的筛选提供方法。　　本论文具体从以下几个方面展开了工作:　　1.合成了对位甲基磺化杯[4]芳烃(SMC4A)和对位甲基磺化杯[5]芳烃(SMC5A)以及磺化杯[4]芳烃(SC4A)、磺化杯[5]芳烃(SC5A)四个主体化合物及一系列双电荷有机阳离子客体。　　2.运用荧光竞争滴定、等温微量热滴定和核磁波普实验考查四个主体化合物与金属钠离子以及一系列有机阳离子的键合行为，实验结果表明上沿修饰对尺寸较大的磺化杯芳烃具有更好的效果。　　3.利用超分子串连检测原理，建立超分子主客体荧光传感对，运用荧光光谱实现即时快速专一的检测丁酰胆碱酯酶的活性，并有效的应用于酶的动力学测试和筛选丁酰胆碱酯酶的抑制剂，为阿尔兹海默症的诊断和药物的筛选提供方法。