芳酰基硒脲衍生物的合成及其晶体结构

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相转移催化作为一种新型的有机合成技术,以其反应条件温和、操作简单和反应时间短等优点,已广泛应用于有机合成实验中,但对于相转移催化条件下硒脲的制备未见有文献报道。本论文首次将相转移催化的方法应用于酰基硒脲衍生物的合成中,成功地制备了一系列的N-芳酰基-N’-芳基硒脲衍生物,为酰基硒脲的合成提供了简便、快捷的合成方法。并且培养出3个酰基硒脲的单晶,对它们进行了结构测定。 一、硒脲衍生物合成研究进展 在查阅了大量文献的基础上,概述了硒在生命科学中的应用,并且以硒化试剂为类别,系统介绍了硒脲衍生物的合成研究进展。 二、相转移催化法合成N-芳酰基N’-芳基硒脲衍生物 考虑到相转移催化反应条件的优点,我们利用该方法合成了三十六个N-芳酰基-N’-芳基硒脲衍生物,其中共二十九个未见文献报道的化合物。使用相转移催化的方法来合成芳酰基硒脲反应条件温和、操作简单,而且产率比已报道文献有很大的提高。产物结构经红外光谱、核磁共振谱以及元素分析测定确定。 R=H,Br,Cl; R’=2-CH3C6H4;3-CH3C6H4;4-CH3C6H4;2-NO2C6H4;3-NO2C6H4;4-NO2C6H4;2-ClC6H4;4-ClC6H4;2,4,6-Br3C6H2;2,4,6-Cl3C6H2;1-C10H7;2-C10H7;1-OCH3C6H4;4-OCH3C6H4;4-FC6H4;3-BrC6H4;C6H5硕士学位论文·芳酸基硒腮衍生物的合成及其晶体结构 同时我们以苯甲酞氯与苯胺的反应为例,考察了不同的反应时间、反应温度以及不同的催化剂等因素对与反应的影响,从而得到了最佳反应条件:采用PEG一400作为相转移催化剂;二氯甲烷为溶剂;室温下反应;反应时间tl=15min,tZ=60min。 三、N一芳酞基一N,一芳基硒服衍生物晶体结构的研究 测定了N一苯甲酞基一几4一甲基苯基硒脉、N一苯甲酞基一忆2一蔡基硒脉和N一苯甲酞基一N七2一甲氧基苯基硒脉的晶体结构,进一步证明了合成产品的结构。实验数据表明在芳酞基硒脉分子内存在有分子内与分子间作用力,形成了不近相同的空间结构。 本论文首次将固液相转移催化的方法应用于硒脉衍生物的合成中,为硒脉衍生物的制备提供了一种简便、快速、高效的方法,成功的开辟了硒脉衍生物合成的新途径。
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