【摘 要】
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硫叶立德是一类具有强亲核性特殊的偶极分子,在环化、增碳和重排等反应中,作为反应试剂或活性中间体广泛应用于有机合成中。近年来,科研工作者合成了系列硫叶立德并用于天然产物和药物的全合成。研究中还发现,硫叶立德可以参与到不同种类的杂环化合物的构建中,在杂环化合物合成方法学方面具有良好的应用前景和发展前景。α-(芳酰腙)酮和β-氧代酰胺类化合物具有制备简便,反应活性位点多等特点。易与多种亲核和亲电试剂发生
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硫叶立德是一类具有强亲核性特殊的偶极分子,在环化、增碳和重排等反应中,作为反应试剂或活性中间体广泛应用于有机合成中。近年来,科研工作者合成了系列硫叶立德并用于天然产物和药物的全合成。研究中还发现,硫叶立德可以参与到不同种类的杂环化合物的构建中,在杂环化合物合成方法学方面具有良好的应用前景和发展前景。α-(芳酰腙)酮和β-氧代酰胺类化合物具有制备简便,反应活性位点多等特点。易与多种亲核和亲电试剂发生亲核亲电反应,可以合成多种氮杂环和氧杂环类化合物。因此,α-(芳酰腙)酮和β-氧代酰胺的合成及其在杂环化合物合成中的应用研究是一项重要的研究课题。本论文在课题组研究的基础上,设计合成了α-(芳酰腙)酮和β-酰胺两类化合物作为反应前体,并探讨其与不同种类的硫叶立德的反应,建立了合成杂环化合物的新方法并提出了可能机理。论文的主要工作包括以下两部分:1.设计合成了一系列易于制备的α-(芳酰腙)酮类化合物,探讨其在温和的条件下与甲基硫叶立德发生[4+1]环化反应,发展了一种简便高效的4,5-二氢-1-H吡唑和1-H吡唑类化合物的合成新方法。并提出了该反应经亲核取代反应、分子内环化反应、脱硫甲基反应以及脱水反应的可能机理。2.从易于制备的β-氧代酰胺类化合物出发,通过控制此类底物的取代基团与烷基/芳基取代丙-2-炔基硫叶立德发生[3+2]反应,化学选择性构建C-O、C-N键,建立了一种简便高效的γ-内酰胺和呋喃类化合物的合成新方法,提出了该反应经分子内环化、消除反应、分子内异构化的可能机理。
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