【摘 要】
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含硫氮杂环芳烃具有特殊的生理活性并广泛应用于材料及药物领域之中。它们的合成方法有多种,主要使用各种硫化试剂对氮杂环类的药物骨架直接修饰。目前,主要用于硫化和磺酰化
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含硫氮杂环芳烃具有特殊的生理活性并广泛应用于材料及药物领域之中。它们的合成方法有多种,主要使用各种硫化试剂对氮杂环类的药物骨架直接修饰。目前,主要用于硫化和磺酰化的试剂包括:硫醚、硫醇、亚磺酸盐、磺酰氯等。但是这些硫化反应的方法不足于构建多样性的硫化化合物。为了寻求多官能团兼容的氮杂环的硫化反应技术,有必要开发简单、易操作、成本低廉的硫化试剂。本论文共分为四个部分:(1)归纳总结了咪唑并杂环的硫化反应,并分别讨论了硫醇、硫醚、亚磺酸盐、磺酰氯、磺酰肼、硫粉等硫化试剂的优劣。同时也对磺酰胺的合成方法进行了探讨。(2)探究了一种新的咪唑并杂环化合物的硫化方法,它以硫粉和卤代烃为原料,无需使用过渡金属,在碱性条件下即可发生,操作简便,有很好的官能团兼容性;此外,此硫化反应也适用于氯代烷烃参与的反应,产率中等至优。(3)探究了一种新的吡啶并噻嗪化合物的合成方法。以吡啶二硫醚和N-甲基苯胺衍生物为起始原料,通过C-H键的硫化与胺化的串联反应构建了噻嗪环。该方法具有无需使用贵金属催化剂,无需配体,无需使用卤代烃原料等优势,产率中等至良好。(4)探究了醋酸铜和碘催化的二硫醚对苯并咪唑直接进行N-磺酰化反应。该方法不需要预先制备磺酰氯,只需加催化量的碘,含多种不同官能团的芳基二硫醚能顺利地与苯并咪唑发生反应,制备一系列的N-磺酰基苯并咪唑,产率中等至良好。同位素标记表明磺酰基里的氧原子来自于水。
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