吡咯-2-甲醛化合物的缩醛交换反应和醚化反应研究

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由于吡咯类杂环化合物在有机化学和药物化学领域的重要地位以及吡咯类化合物反应性质的复杂性,为有机化学理论创新和药物合成既带来了机遇,同时也带来了挑战。我们在合成吡咯类潜在药物分子过程中发现的缩醛交换反应及醚化反应是两个新型的有机反应,而且转化产率高,反应条件温和,操作简单易行,具有广泛的适用性,因此必将丰富和拓展有机化学尤其是吡咯化学的知识领域,而且在有机合成化学当中也将发挥一定的作用。本论文系统研究了吡咯-2-甲醛化合物的缩醛交换反应及醚化反应的反应条件、适用范围及反应机理,共包括以下三章:第1章,综述了缩醛(酮)的制备以及在有机合成中的应用。第2章,系统研究了吡咯-2-甲醛缩醛化合物在醇钠的醇溶液中的缩醛交换反应。首先考察了吡咯-2-甲醛缩醛化合物在碱性条件下的缩醛交换反应的反应条件及适用范围,发现吡咯-2-甲醛缩醛化合物的缩醛交换反应与吡咯环上的H紧密相关;其次根据实验结果提出了可能的反应机理。第3章,系统研究了吡咯-2-甲醛化合物在醇溶液中还原成醚的反应。首先探索了不同的吡咯-2-甲醛化合物在对甲苯磺酸催化剂存在下在醇溶液中的反应情况,发现吡咯-2-甲醛化合物在醇溶液中的还原成醚反应可能跟醛与醇反应生成缩醛的反应是一对竞争反应,而竞争的结果依赖于吡咯环上的电子云密度;其次根据实验现象和实验结果提出了可能的反应机理。
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