植物果实中含有大量的酶,因此利用植物果实做酶源,探索其在不对称合成方面的应用具有一定的优势。本文利用油菜籽做酶源,对其在酯化、水解、去对称化,这三个方向上的手性拆分进行了一定研究。首先,利用一些已有的酮通过LiAlH4还原得到相应的醇类底物,格氏试剂与醛反应得到一系列含手性碳的醇,然后利用乙酸酐和醋酸乙烯酯等做酯化试剂检测油菜籽酶在酯化反应中的拆分效果；把上述所得到的醇利用在DMAP做催化剂、乙酸酐做酯化试剂的条件下合成相应的消旋酯化产物,此消旋产物在Na2HPO4/NaH2PO4做缓冲液、去离子水做溶剂的条件下检测油菜籽酶在水解反应中的拆分效果；利用丙二酸二乙酯和卤代烃之间的反应合成了一系列对称性酯化底物,通过对这些底物在油菜籽粕做酶源的条件下进行去对称化拆分反应的探索,并把反应条件进行了一定的优化处理；对称性酯化产物通过LiAlH4还原合成对称性醇,这些对称性醇通过在油菜籽酶中选择性酯化达到手性拆分的目的。我们发现油菜籽酶对一些常见的含手性碳的醇类酯化上面基本无效果；对一些常见的酯类水解效果甚微,但是对于那些对称性的双酯类选择性水解有一定的效果,由于产率较低,经过一定的条件优化,在温度20℃、pH值为6.0(Na2HPO4/NaH2PO4做缓冲液)下可以达到产率10%；但是油菜籽酶在对去称化上面有特别好的效果,特别是在对对称性双羟基选择性去对称化上面有很好的效果,最高产率可以达到10%,并且基本无杂质点和对两羟基同时保护的情况。随着催化剂绿色回收的概念,和离子液体在手性拆分的不断发现,我们决定把离子液体引入已有的脂肪酶拆分体系中去；在经过对各种类型的底物,条件的尝试下,发现在离子液存在下脂肪酶PS-30、P-30、APF-12,对氰醇类、a-CF3类底物,无催化效果。之后我们尝试找到一种能对氰醇羟基保护之后让其更加稳定的保护基,以期能适应Suzuki反应的各种条件；最终我们找到当氰醇使用THP在0℃以下使用对甲苯磺酸做催化剂的情况下,可以得到一种顺反异构体,它比一般的乙酰基对氰醇保护要稳定,在常温下基本不会发生分解的情况,弱碱和水相体系中也不会发生分解,但是当温度达到50℃以上会出现分解,其中对溴苯甲醛做底物时产率可以达到34%,之后我们在对其进行Suzuki偶联反应时仅生成的为联苯而未得到想要的产物。我们觉得可以采用更加稳定的苯丙氰醇类底物来做这个保护基,这样可以使得底物会更加稳定,这是本反应取得成功的关键。