我们利用芳基重氮盐在铜粉等还原剂的作用下产生芳基自由基与全氟碘丁烷的反应，将全氟丁基引入芳香化合物。　　我们首先对铜盐，溶剂，酸等进行了筛选和优化，发现芳基胺在乙腈/水的混合溶剂中，经硫酸和亚硝酸叔丁酯现场重氮化后，与全氟烷基碘代物在过量铜粉的作用下半小时就可以生成全氟烷基原位取代的芳基化合物以及芳基碘代物副产物，并未发现在芳香环上其他位置引入全氟烷基。在体系中加入自由基抑制剂对苯二酚，单电子转移清除剂对二硝基苯等均不能抑制反应的进行，通过加入自由基捕获剂TEMPO以及自由基探针可以捕获全氟烷基自由基以及芳基自由基。进一步制备了全氟烷基铜中间体F(CF2)4Cu(CH3CN)，这一中间体在没有乙腈配位的情况下不能稳定存在。我们利用该中间体与重氮盐反应可以顺利以较高产率得到目标产物，因此推测反应可能经历了全氟烷基铜与芳基重氮盐的反应过程。F(CF2)4Cu(CH3CN)可以与TEMPO反应生成相应的TEMPO捕获全氟烷基产物，说明单独利用TEMPO捕获反应作为自由基反应的判断标准是不可靠的。根据以上实验证据我们也可以进一步推测其可能经过自由基反应历程，但是，不能完全排除Cu(Ⅲ)中间体的过程。　　同时适当配阴离子的Cu(Ⅰ)也可以引发这一反应的发生，表明配阴离子在该反应中的重要作用。同样，对Cu(Ⅰ)引发的反应，在体系中加入自由基抑制剂对苯二酚，单电子转移清除剂对二硝基苯等不能抑制反应的进行，通过加入自由基捕获剂TEMPO以及自由基探针可以捕获芳基以及全氟烷基自由基。推测该过程是一个带有全氟烷基铜(Ⅱ)的中间体的自由基反应，但通过Cu(Ⅳ)中间过程的可能性不大。　　这一反应对一些烷氧基取代的芳胺有较好的结果，但是对于吸电子基则产率较低。由于反应中的副产物碘代芳烃与目标产物分离困难，我们直接用F(CF2)4Cu(CH3CN)与芳基重氮盐进行反应，从而避免副产物的出现，该过程可以以中等以上产率得到目标产物。