本论文的研究内容为(-)-Aculeatin A和(+)-Cryptofolione的不对称全合成研究两部分:(-)-Aculeatin A是一种具有1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane结构的天然产物,具有显著的抗疟活性。在2000年,Heilmann小组在巴布亚新几内亚的Amomun aculeatum植物中分离出来。本部分研究内容以十四醛为原料,涉及反应有Evans Aldol反应、酮和酰氯的亲核反应、去保护-环化脱水构建不饱和吡喃酮的反应、分子内的氧杂迈克加成反应。构建螺环的高度立体选择性依赖于分子内氧杂迈克加成反应,羟基从位阻小的一面进攻。本论文展示了一条高效合成(-)-Aculeatin A而避免合成(+)-Aculeatin B的路线。(+)-Cryptofolione是一种含有5,6-二氢-α-吡喃酮环和1,3-反式-二醇长链结构的天然产物,具有显著地抗锥体虫活性。它是从名为Cryptocarya.myrtifolia和Cryptocarya.moschata的厚壳桂属植物的枝叶中分离得到的一种天然产物。此部分研究内容将(+)-Cryptofolione拆分为两个片段,分别以丙烯醛和肉桂醛为初始原料,涉及反应有Evans Aldol反应、Barbier反应、Mukaiyama Aldol反应、CM反应、以及首次利用动力学方法将Barbier产物拆分等,完成了化合物(+)-Cryptofolione的全合成。